4-Nitro-2,6-dimethyl-pimelinsaeure-dimethylester | 34687-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Nitro-2,6-dimethyl-pimelinsaeure-dimethylester
• 英文别名: Dimethyl 2,6-dimethyl-4-nitroheptanedioate
• CAS: 34687-06-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: SOZIQSBINVMNFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-2,6-dimethyl-pimelinsaeure-dimethylester 在 1,4-二氧六环 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 260.0 ℃ 、34.32 MPa 条件下， 生成 2,6-Dimethyl-hexahydro-pyrrolizin
  参考文献：
  名称：

  Leonard; Shoemaker, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1761

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 在 benzyl-trimethyl-ammonium-butylate 、 二乙胺 作用下， 生成 4-Nitro-2,6-dimethyl-pimelinsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Leonard; Shoemaker, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1761

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CuCN catalyzed one pot synthesis of γ-keto diesters: domino double Michael addition followed by Nef reaction
  作者：Saleem Farooq、Payare L. Sangwan、Rajeshwar R. Aleti、Praveen K. Chinthakindi、Mushtaq A. Qurishi、Surrinder Koul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.071

  日期：2012.6

  An efficient one pot synthesis of γ-keto diesters through double Michael addition coupled with Nef reaction in the presence of CuCN catalyst and Cs2CO3 base is described. The reaction proceeds rapidly in DCM to give the products in good yields. A plausible mechanism is proposed.

  描述了在CuCN催化剂和Cs 2 CO 3碱存在下，通过双迈克尔加成和Nef反应有效地一锅合成γ-酮二酯。该反应在DCM中快速进行，以高收率得到产物。提出了一种合理的机制。
• Synthesis of γ-Nitro Aliphatic Methyl Esters Via Michael Additions Promoted by Microwave Irradiation
  作者：Jaime Escalante、Francisco Díaz-Coutiño

  DOI：10.3390/molecules14041595

  日期：——

  A simple and efficient protocol has been developed for the direct synthesis of γ-nitrobutyric acid methyl esters under microwave irradiation. This methodology reduces reaction times from days to minutes, compared to conventional conditions. Additionally, these conditions increased yields and provided cleaner reactions.

  我们开发了一种在微波辐照下直接合成γ-硝基丁酸甲酯的简单而高效的方法。与传统条件相比，该方法将反应时间从数天缩短至数分钟。此外，这些条件还提高了产率，并提供了更清洁的反应。
• Effect of the Substituent and Amino Group Position on the Lipase‐Catalyzed Resolution of γ‐Amino Esters: A Molecular Docking Study Shedding Light on<i>Candida antarctica</i>lipase B Enantioselectivity
  作者：Marina A. Ortega‐Rojas、Edmundo Castillo、Rodrigo Said Razo‐Hernández、Nina Pastor、Eusebio Juaristi、Jaime Escalante

  DOI：10.1002/ejoc.202100712

  日期：2021.9.14

  In contrast to N-protected β3-amino esters, the Candida antarctica lipase B catalyzed kinetic resolution of amino esters holding alpha (γ2), beta (γ3), and gamma (γ4) stereocenters is strongly compromised by steric factors at the level of the catalytic cavity. Molecular docking studies helped establish that the steric exclusion region involves the Ile189 and Val190 residues and the amino bonding region

  与N保护的 β 3氨基酯相比，南极念珠菌脂肪酶 B 催化的氨基酯的动力学拆分具有 α ( γ 2 )、β ( γ 3 ) 和 γ ( γ 4 ) 立体中心，在催化腔的高度。分子对接研究有助于确定空间排斥区域涉及 Ile189 和 Val190 残基以及氨基键合区域，其中有利于与 Asp134 残基的氢键。
• Tetramethylguanidine-Catalyzed Addition of Nitromethane to α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Esters
  作者：G. P. POLLINI、A. BARCO、G. DE GIULI

  DOI：10.1055/s-1972-21829

  日期：——