对甲基苯基三氯乙酸酯 | 15081-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 对甲基苯基三氯乙酸酯
• 英文名称: p-methylphenyl trichloroacetate
• 英文别名: trichloro-acetic acid p-tolyl ester；Trichlor-essigsaeure-p-tolylester；p-Tolyl-trichloracetat；p-Kresyl-trichloracetat；(4-Methylphenyl) 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 15081-00-2
• 化学式: C₉H₇Cl₃O₂
• 分子量: 253.512
• InChiKey: NMRDAEZATWEJOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  263.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯基三氯乙酸酯 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 对甲酚 、 三氯乙酸
  参考文献：
  名称：

  对氯苯甲酸三甲酯水解中的溶剂效应和质子存量

  摘要：

  研究了水-乙腈混合物中三氯乙酸对甲基苯酯的水解与水浓度在5.5-55.5 M之间的函数。在H 2 O–D 2 O混合物中的质子清单技术显示，对于溶剂中D原子分数n  = 0.5的值，与预期值（对于转移一个质子的反应）的期望值相差7.5和12.3。 ％，分别用于存在16.6和33.3 M L 2 O（L = H或D）的实验。[L 2 O] = 16.6 M时获得的数据的理论处理使用Gross-Butler方程与包含三个质子的循环过渡态结构一致。相反，在[L 2 O] = 33.3 M的存在下的类似实验表明，多个水分子参与了反应的过渡态。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1009
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 三氯乙腈 在 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 对甲基苯基三氯乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Houben; Fischer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2>123, p. 266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CuCl/bpy-promoted unusual Z-stereoselective synthesis of trichloroacetic acid phenyl ester for Hirshfeld surface analysis and DFT study
  作者：Ram Kumar Tittal、Ram Nath Ram、Ayushi Nirwan、Vikas D. Ghule、Satish Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.02.018

  日期：2019.6

  for ATRA/ATRC, 1,2-rearrangement/fragmentation or simple 1,2-H shift respectively, in a reaction of trichloro-acetic acid phenyl ester with 2 mol equiv CuCl/bpy in reflux DCE or benzene under inert N2 condition resulted to stereoselective synthesis of Z-2,3-dichloro-but-2-enedioic acid diphenyl ester and/or formation of reductive de-chlorination side product. The Z-stereochemistry of the product was

  摘要 三氯甲酯不含适当取代的 CC 键、任何离去基团或在基团 β 位上的 H 原子，这些在其他情况下已知为 ATRA/ATRC、1,2-重排/断裂或简单的 1,2-在惰性 N2 条件下，三氯乙酸苯酯与 2 mol equiv CuCl/bpy 在回流 DCE 或苯中反应，分别发生 H 位移，导致立体选择性合成 Z-2,3-二氯-丁-2-烯二酸二苯酯和/或还原性脱氯副产物的形成。产物的 Z-立体化学通过在 P21/c 对称元素的单斜晶系中结晶的 Z-2,3-二氯-丁-2-烯二酸二萘-1-基酯的 X 射线衍射光谱证实。实验建立的 Z-2 结构的 Hirshfeld 表面分析，3-二氯-丁-2-烯二酸二苯酯揭示了显示氢键和短接触的分子间相互作用。立体化学也使用密度泛函理论在 B3LYP/6-311G(d,p) 理论水平进行计算解释。计算了分子表面上的静电势之间的计算能量、能隙和平衡，这揭示了不太稳定的
• Production of 3,5,6-trichloro-pyridin-2-ol and novel intermediates thereof
  申请人：LUXEMBOURG INDUSTRIES (PAMOL) LTD.

  公开号：EP0341585A1

  公开（公告）日：1989-11-15

  Novel aryl and heteroaryl 4-cyano-2,2,4-trichloro­butyrates are prepared by reacting a corresponding aryl or heteroaryl trichloroacetate with acrylonitrile in the presence of a catalyst. Also provided is a novel process for producing 3,5,6-trichloropyridin-2-ol comprising cyclization of an aryl or heteroaryl 4-cyano-2,2,4-trichlorobutyrate in an inert organic solvent at elevated temperatures, in the presence of anhydrous hydrogen chloride.

  新型芳基和杂芳基 4-氰基-2,2,4-三氯丁酸酯是通过相应的芳基或杂芳基三氯乙酸酯与丙烯腈在催化剂存在下反应制备的。 此外，还提供了一种生产 3,5,6-三氯吡啶-2-醇的新工艺，包括在惰性有机溶剂中，在无水氯化氢存在下，使芳基或杂芳基 4-氰基-2,2,4-三氯丁酸酯在高温下环化。
• Kamennov,N.A. et al., Journal of applied chemistry of the USSR, 1967, vol. 40, # 3, p. 624 - 627
  作者：Kamennov,N.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Houben; Fischer, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1768
  作者：Houben、Fischer

  DOI：——

  日期：——
• IZAWA, YASUJI;ISHIGURO, KATSUHIRO;TOMIOKA, HIDEO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 3, 951-952
  作者：IZAWA, YASUJI、ISHIGURO, KATSUHIRO、TOMIOKA, HIDEO

  DOI：——

  日期：——