1-methylpentamethylene sulfonium iodide | 38131-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-methylpentamethylene sulfonium iodide
• 英文别名: S-methyl-thianium iodide；S-methylhexahydrothiopyrylium iodide；1-methyl-tetrahydro-thiopyranium; iodide；1-Methyl-tetrahydro-thiopyranium; Jodid；1-Methylthian-1-ium;iodide
• CAS: 38131-89-4
• 化学式: C₆H₁₃S*I
• 分子量: 244.14
• InChiKey: DGUALQWJKCKEKU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.58
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylpentamethylene sulfonium iodide 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到C₆H₁₃S⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)
  参考文献：
  名称：

  sulf盐的氢键催化

  摘要：

  尽管在相转移催化中已知季铵盐和important盐是重要的催化剂，但是叔sulf盐的催化能力尚未得到充分证明。在这里，我们演示...

  DOI：

  10.1039/c6cc08411g
• 作为产物：
  描述：

  硫化环戊烷 、 碘甲烷 生成 1-methylpentamethylene sulfonium iodide
  参考文献：
  名称：

  二甲基s亚甲基与迈克尔受体的空前反应：1-取代乙烯基硅烷和苯乙烯的合成。

  摘要：

  不同于通常的环丙烷化，已经建立了从二甲基s亚甲基和各种迈克尔受体的加合物进行空前消除反应的条件，从而导致官能化的1-取代的烯烃。在甲硅烷基取代的底物（2a和2h）中，加合物中可能发生容易的Peterson型烯化反应；取而代之，进行消除，得到官能化的1-取代的乙烯基硅烷。芳基取代的Michael受体（2b-e，2g和2i-k）也经历了类似的烯化反应，以中等收率得到1-取代的苯乙烯衍生物以及副产物，副产物是由二甲基ulf甲基化物和亚芳基丙二酸酯。Hammett研究表明，烯化的选择性与 随着芳基取代基变得更缺乏电子，脱甲基化增加。具有β-烷基取代基的亚炔基丙二酸酯（2f和2l）不利于烯烃化过程。将迈克尔受体和卤代烷依次加到二甲基methyl亚甲基和二甲酸钠的混合物中可进行烯化，然后在活性次甲基上进行烷基化。通过对一些sulf甲基化物的研究已经确定了机械途径。

  DOI：

  10.1039/b509102k

文献信息

• The use of sulfur ylides in the synthesis of 3-alkyl(aryl)thio-4-trifluoromethylpyrroles from mesoionic 4-trifluoroacetyl-1,3-oxazolium-5-olates
  作者：Ryosuke Saijo、Masami Kawase

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.130

  日期：2012.5

  In this report, we describe a new method for the synthesis of densely functionalized pyrroles. Reaction of mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates with various S-ylides proceeds via nucleophilic addition followed by opening of the oxazole ring and subsequent cyclization to multisubstituted pyrroles bearing both a trifluoromethyl and alkyl(aryl)thio group at 3- and 4-positions.

  在这份报告中，我们描述了一种合成高密度官能化吡咯的新方法。通过亲核加成反应，使中离子1,3-恶唑基5-油酸酯与各种S-基化物反应，然后打开恶唑环，随后环化成在3-和4位同时带有三氟甲基和烷基（芳基）硫基的多取代吡咯-位置。
• NMR shift reagents for organic salts: Shift mechanism, bound shifts and structural analysis
  作者：Thomas J. Wenzel、Kirk Cameron

  DOI：10.1002/mrc.1260270805

  日期：1989.8

  Lanthanide tetrakis(β‐diketonate) anions are effective NMR shift reagents for organic salts. The shifts in the 1H NMR spectra were analyzed and explained without invoking a contact shift mechanism. The equilibria of the shift reagent‐substrate complex was examined. No evidence was found for a 1:2 shift reagent‐substrate complex. Bound shifts and association constants were determined for 1‐methyltetrahydrothiophenium

  镧系元素四（β-二酮）阴离子是有机盐的有效 NMR 位移试剂。分析和解释了 1H NMR 光谱中的位移，而无需调用接触位移机制。检查了移位试剂-底物复合物的平衡。没有发现 1:2 移位试剂-底物复合物的证据。测定了 1-甲基四氢噻吩碘化物 (1) 和 1-乙基喹啉 (3) 碘化物的结合位移和缔合常数。使用简化的偶极位移方程将这些盐的观察到的位移拟合到计算位移。单个镧系元素位置被确定为 3。 至少需要两种移位试剂 - 底物复合物配置的时间平均值 1。
• v.Braun; Truempler, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 550
  作者：v.Braun、Truempler

  DOI：——

  日期：——
• Grischkewitsch-Trochimowski, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1916, vol. 48, p. 952
  作者：Grischkewitsch-Trochimowski

  DOI：——

  日期：——
• 13 C CP-MAS NMR studies of S -alkyl-1,4-dithianium salts: conformational motion in the solid state
  作者：George W. Wagner、Yu-Chu Yang

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00810-2

  日期：1999.4

  S-(2-chloroethyl)-1,4-dithianium, a persistent solid degradation product of mustard and the major constituent of ''mustard heels", exhibits motional line-broadening in its C-13 CP-MAS NMR spectrum. Variable temperature examination of the compound and a series of related S-alkyl-1,4-dithianium and thianium salts demonstrates the generality of the motion in these cyclic sulfonium salts. The underlying motional process for the carbons in the six-member rings cannot be attributed to ring rotation, the classical interpretation for cyclohexane, but is consistent with conformational motion. Solid dithiane, and the low temperature phases of cyclohexane and thiane were also studied by variable temperature C-13 MAS NMR to contrast the behavior of these neutral rings with the cyclic sulfonium salts. Distinguishing characteristics of the conformational mechanism include smaller E-a' s (2.3-6.1 kcal/mol) and line-broadening (400-600 Hz), compared to the ring-rotation mechanism operative in solid dithiane (12.9 kcal/mol, 1300 Hz) and the low-temperature phase of cyclohexane (11.4 kcal/mol, 925 Hz). The values for the low-temperature phase of thiane (3.8 kcal/mol, 525 Hz) are more consistent with conformational motion rather than hindered-rotation. (C) 1999 Elsevier Science B.V. ALI rights reserved.