Trifluoro-methanesulfonic acid 2-formyl-cyclopent-1-enyl ester | 134329-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 2-formyl-cyclopent-1-enyl ester
• CAS: 134329-53-6
• 化学式: C₇H₇F₃O₄S
• 分子量: 244.191
• InChiKey: KAQLBVAIAMGPGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 Trifluoro-methanesulfonic acid 2-formyl-cyclopent-1-enyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-vinyl-1-cyclopentenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不饱和芳基碘化物和二烯基三氟甲磺酸酯、碘化物和溴化物羰基化环化成茚满酮和 2-环戊烯酮

  摘要：

  通过钯催化的不饱和芳基碘化物和二烯基三氟甲磺酸酯、碘化物和溴化物的羰基化环化反应，分别以良好到优异的产率成功制备了茚酮和 2-环戊烯酮。通过使用 10 mol% Pd(OAc)(2)、2 当量吡啶、1 当量 n-Bu(4)NCl、1 atm CO、100 摄氏度反应温度和 DMF 获得最佳结果作为溶剂。这种羰基化环化对含有末端烯烃的底物特别有效。这种环化的建议机制包括（1）Pd（OAc）（2）还原为活性钯（0）催化剂，（2）有机卤化物或三氟甲磺酸盐与Pd（0）的氧化加成，（3）配位和插入一氧化碳生成酰基钯中间体，

  DOI：

  10.1021/ja0212009
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基磺酰氧基)-1-环戊烯-1-甲酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 2-formyl-cyclopent-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不饱和芳基碘化物和二烯基三氟甲磺酸酯、碘化物和溴化物羰基化环化成茚满酮和 2-环戊烯酮

  摘要：

  通过钯催化的不饱和芳基碘化物和二烯基三氟甲磺酸酯、碘化物和溴化物的羰基化环化反应，分别以良好到优异的产率成功制备了茚酮和 2-环戊烯酮。通过使用 10 mol% Pd(OAc)(2)、2 当量吡啶、1 当量 n-Bu(4)NCl、1 atm CO、100 摄氏度反应温度和 DMF 获得最佳结果作为溶剂。这种羰基化环化对含有末端烯烃的底物特别有效。这种环化的建议机制包括（1）Pd（OAc）（2）还原为活性钯（0）催化剂，（2）有机卤化物或三氟甲磺酸盐与Pd（0）的氧化加成，（3）配位和插入一氧化碳生成酰基钯中间体，

  DOI：

  10.1021/ja0212009

文献信息

• A Versatile and Highly Stereoselective Access to Vinyl Triflates Derived from 1,3-Dicarbonyl and Related Compounds
  作者：Simon Specklin、Philippe Bertus、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/jo8015049

  日期：2008.10.3

  trialkylamines or DBU followed by trapping with triflic anhydride probably accounted for such high selectivity, achieved even at 0 degrees C. This method offers the first direct route to vinyl triflates from beta-ketoamides, beta-ketophosphonates and beta-ketosulfones.

  1,3-二羰基衍生物，例如1,3-二酮，β-酮醛，β-酮酸酯，β-酮酰胺，β-酮膦酸酯和β-酮砜被高效地转化为相应的具有高立体选择性的Z乙烯基三氟甲磺酸酯。在二氯甲烷中用三氟甲磺酸锂进行预配位，然后用温和的碱（例如三烷基胺或DBU）进行烯化，然后用三氟甲磺酸酐进行捕获，可能导致如此高的选择性，即使在0摄氏度下也是如此。这种方法为从β-酮酰胺制得三氟甲磺酸三氟甲磺酸酯提供了第一条直接途径，β-酮膦酸酯和β-酮砜。