5-[[4-(2-Thiophen-2-ylethoxy)phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione | 74773-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[[4-(2-Thiophen-2-ylethoxy)phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 74773-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 333.432
• InChiKey: CSKXJHRLYSUQLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醇 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 5-[[4-(2-Thiophen-2-ylethoxy)phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580

文献信息

• SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;IMAMIYA, EIKO;SUGIYAMA, YASUO;FUJITATAK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3580-3600
  作者：SOHDA, TAKASHI、MIZUNO, KATSUTOSHI、IMAMIYA, EIKO、SUGIYAMA, YASUO、FUJITATAK+

  DOI：——

  日期：——
• US4438141A
  申请人：——

  公开号：US4438141A

  公开（公告）日：1984-03-20
• [EN] THIAZOLIDINE AND OXAZOLIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ACUTE MYOCARDIAL INFARCTION AND INHIBITION OF CARDIOMYOCYTE APOPTOSIS<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOLIDINE ET D'OXAZOLIDINE POUR LE TRAITEMENT D'INFARCTUS DU MYOCARDE AIGUS ET POUR L'INHIBITION DE L'APOPTOSE DES CARDIOMYOCYTES
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：WO1999059586A1

  公开（公告）日：1999-11-25

  (EN) It has been demonstrated that antidiabetic thiazolidine and oxazolidine derivatives (glitazones) exhibit novel effects on apoptosis of cardiomyocytes. These substances are capable of greatly decreasing apoptosis by a pathway that is not Caspase 3 dependent. Addition of IGF1 to the treatment further prevents apoptosis. Glitazones alone or glitazones plus IGF1 should be administered at the beginning of a myocardial infarction and continued through the recuperation period to reduce morbidity and prevent unfavorable remodeling of the myocardium.(FR) Il a été démontré que des dérivés antidiabétiques de thiazolidine et d'oxazolidine (glitazones) produisent de nouveaux effets sur l'apoptose des cardiomyocytes. Ces substances sont capables de diminuer fortement l'apoptose au moyen d'un processus qui n'est pas dépendant de Caspase 3. L'ajout de IGF1 contribue à freiner l'apoptose. Il est recommandé d'administrer, au commencement d'un infarctus du myocarde, des glitazones seules ou des glitazones plus IGF1 et de continuer ce traitement pendant la convalescence, de manière à réduire l'état pathologique et à empêcher un remodelage défavorable du myocarde.
• Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、EIKO IMAMIYA、YASUO SUGIYAMA、TAKESHI FUJITA、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.30.3580

  日期：——

  More than 100 5-substituted thiazolidine-2, 4-diones were prepared and their hypoglycemic and hypolipidemic activities were evaluated with genetically obese and diabetic mice, yellow KK. The structure-activity relationship study showed that the 5-(4-oxybenzyl) moiety is essential for substantial activity. Among these compounds, 5-(4-cyclohexylmethoxy) benzylthiazolidine-2, 4-dione (47), 5-[4-(1-methylcyclohexylmethoxy) benzyl]-thiazolidine-2, 4-dione (49, ADD-3878) and 5-4-[2-(3-pyridyl) ethoxy] benzyl} thiazolidine-2, 4-dione (59) exhibited the most favorable properties in terms of activity and toxicity.

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。