tert-butyl (E)-5-hydroxy-5-(4-methylphenyl)pent-2-enyl carbonate | 1260869-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-5-hydroxy-5-(4-methylphenyl)pent-2-enyl carbonate
• 英文别名: (E)-tert-butyl (5-hydroxy-5-(p-tolyl)pent-2-en-1-yl)carbonate；tert-butyl (E)-5-hydroxy-5-p-tolylpent-2-enyl carbonate；(E)-tert-butyl 5-hydroxy-5-p-tolylpent-2-enyl carbonate；tert-butyl [(E)-5-hydroxy-5-(4-methylphenyl)pent-2-enyl] carbonate
• CAS: 1260869-61-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: ZREFJMVXGGMLDY-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-1-丙烯 、 tert-butyl (E)-5-hydroxy-5-(4-methylphenyl)pent-2-enyl carbonate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77.778%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用Domino Oxa-Michael / Tsuji-Trost反应构建多取代的四氢吡喃

  摘要：

  具有生物意义的四氢吡喃（THP）是通过串联氧杂-Michael / Tsuji–Trost反应合成的。研究了不同的迈克尔受体，并用硝基烯烃获得了非对映选择性和产率方面的最佳结果。讨论了反应参数，底物图案和金属抗衡离子类型对该方法收率和立体化学结果的影响，并提出了观察到的立体选择性的解释。

  DOI：

  10.1021/jo302102x
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (E)-5-hydroxy-5-(4-methylphenyl)pent-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  串联Oxa-Michael / Tsuji-Trost反应简捷合成四氢吡喃

  摘要：

  新的多米诺骨牌序列有助于多取代的四氢吡喃的快速组装。一锅接力过程可通过简单的起始材料以高度简洁和会聚的方式生成多达三个新的立体异构中心，包括一个四取代的碳中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201003304

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 1,3-syn-Oxazines via a Tandem Hemiaminalization and Tsuji-Trost Reaction
  作者：Dirk Menche、Bin Tang、Liang Wang

  DOI：10.1055/s-0032-1318300

  日期：——

  syn -substituted oxazines is reported. Mechanistically, the one-pot procedure is based on a three-step sequential process involving a hemiaminalization and Tsuji–Trost reaction. The process generates up to two new stereogenic centers in a concise and convergent fashion from simple and readily available starting materials.

  报道了一种用于快速组装 1,3-syn-取代的恶嗪的新型多米诺骨牌序列。从机制上讲，一锅法基于三步顺序过程，涉及半胺化和辻-托罗斯特反应。该过程从简单易得的起始材料以简洁和收敛的方式生成多达两个新的立体中心。