2-(2-thien-2-ylethoxy)ethanol | 934695-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2-thien-2-ylethoxy)ethanol
• 英文别名: 2-(2-Thiophen-2-ylethoxy)ethanol
• CAS: 934695-10-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂S
• 分子量: 172.248
• InChiKey: JTFDHUNAEKNPKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-thien-2-ylethoxy)ethanol 、 溴乙酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到[2-(2-thien-2-ylethoxy)ethoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  New polyamine-sensitive inhibitors of the NMDA receptor: Syntheses and pharmacological evaluation

  摘要：

  Derivatives of 5-(4-an-nobutyl)-2-thiophene-octylamine, a potent polyamine-sensitive inhibitor of the NMDA receptor, were synthesized and evaluated as inhibitors of [H-3]MK-801 binding to rat brain membranes. Alkylations of the terminal amino groups reduced inhibitory potency; only incorporation of the amino group of the short 4-aminobutyl arm into a piperidine ring was tolerated. Substitution of the thiophene nucleus with methyl or ethyl, and its replacement by a benzene nucleus, was of minor influence. The corresponding diguanidines exhibited high potency independent of chain length, whereas their sensitivity to spermine was sharply dependent on chain length. Insertion of an amide bond into the long octylamine arm increased sensitivity to spermine and to Tris buffer. Our results indicate that spermine sensitivity of [H-3]MK-801 binding inhibition is responsive to subtle changes in inhibitor structure and represents a promising target for pharmaceutical research. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.09.017
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醇 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-thien-2-ylethoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  New polyamine-sensitive inhibitors of the NMDA receptor: Syntheses and pharmacological evaluation

  摘要：

  Derivatives of 5-(4-an-nobutyl)-2-thiophene-octylamine, a potent polyamine-sensitive inhibitor of the NMDA receptor, were synthesized and evaluated as inhibitors of [H-3]MK-801 binding to rat brain membranes. Alkylations of the terminal amino groups reduced inhibitory potency; only incorporation of the amino group of the short 4-aminobutyl arm into a piperidine ring was tolerated. Substitution of the thiophene nucleus with methyl or ethyl, and its replacement by a benzene nucleus, was of minor influence. The corresponding diguanidines exhibited high potency independent of chain length, whereas their sensitivity to spermine was sharply dependent on chain length. Insertion of an amide bond into the long octylamine arm increased sensitivity to spermine and to Tris buffer. Our results indicate that spermine sensitivity of [H-3]MK-801 binding inhibition is responsive to subtle changes in inhibitor structure and represents a promising target for pharmaceutical research. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.09.017

文献信息

• Alpha-Aminoalkansäuren und Reduktionsprodukte als Zwischen-Produkte in der Herstellung von Renininhibitoren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0678500A1

  公开（公告）日：1995-10-25

  Verbindungen der Formel I worin R₁ einen aliphatischen, cycloaliphatischen, cycloaliphatisch-aliphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen Rest, eine aliphatisch, araliphatisch oder heteroarylaliphatisch veretherte oder durch eine Hydroxyschutzgruppe geschützte Hydroxygruppe oder eine aliphatisch veretherte Mercaptogruppe und R₂ einen aliphatischen, cycloaliphatischen, cycloaliphatisch-aliphatischen, araliphatischen oder heteroarylaliphatischen Rest bedeutet oder R₁ und R₂ gemeinsam einen zweiwertigen aliphatischen Rest darstellen, R₃ für gegebenenfalls aliphatisch, araliphatisch oder aromatisch verestertes Carboxy, Formyl oder Hydroxymethyl steht, R₄ Wasserstoff, einen aliphatischen oder araliphatischen Rest oder eine Aminoschutzgruppe bedeutet und R₅ Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest darstellt, und ihre Salze können als Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneimittelwirkstoffen verwendet werden.

  式 I 的化合物 其中 R₁ 是脂肪族、环脂族、环脂-脂肪族、芳香族或杂芳香族基团，是脂肪族、芳香族或杂芳香族醚化羟基或被羟基保护基团保护的羟基，或脂肪族醚化巯基，而 R₂ 是脂肪族、环脂族、环脂-脂肪族或杂芳香族基团，或 R₁ 和 R₂ 共同代表二价脂肪族基团。R₃代表可选的脂肪族、芳香族或芳香族酯化的羧基、甲酰基或羟甲基，R₄代表氢、脂肪族或芳香族基团或氨基保护基团，R₅代表氢或脂肪族基团、 及其盐类可用作生产活性药物成分的中间体。
• OLIGONUCLEOTIDE-TRANSPORT AGENT DISULFIDE CONJUGATES
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP0537299A1

  公开（公告）日：1993-04-21
• EP0537299A4
  申请人：——

  公开号：EP0537299A4

  公开（公告）日：1993-02-05
• US5659065A
  申请人：——

  公开号：US5659065A

  公开（公告）日：1997-08-19
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE-TRANSPORT AGENT DISULFIDE CONJUGATES
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：WO1991014696A1

  公开（公告）日：1991-10-03

  (EN) The invention relates to compositions and methods for enhancing the delivery of an oligonucleotide into a cell. The compositions of the invention comprise oligonucleotide conjugates which consist of an oligonucleotide, conjugated via a molecular linker containing at least one disulfide bond, to an agent (termed herein 'transport agent') which facilitates transport across an outer cell membrane, or across the blood-brain barrier. In a preferred aspect, the disulfide linkage is cleaved upon uptake of the composition by the cell. Pharmaceutical compositions comprising an oligonucleotide conjugate of the invention may be used to treat a wide variety of diseases and disorders. Methods for inhibiting the expression of a nucleic acid sequence within a cell, and methods for detecting a nucleic acid sequence within a cell are also provided. In a specific embodiment, an oligonucleotide conjugated to cholesterol via a linker containing a disulfide linkage can be used for therapeutic or diagnostic purposes, by hybridization of the oligonucleotide to a complementary nucleic acid sequence in a procaryotic or eucaryotic cell.(FR) Cette invention concerne des compositions et des méthodes servant à renforcer le transport d'un oligonucléotide dans une cellule. Ces compositions comprennent des conjugués de nucléotide composés d'un oligonucléotide conjugué, à travers un agent de liaison moléculaire contenant au moins une liaison de disulfure, à un agent (ici appelé 'agent transporteur') qui faclilite le transport à travers une membrane cellulaire externe, ou à travers la barrière du sang et du cerveau. Dans un mode préféré, la liaison de disulfure est segmentée lorsque la cellule reçoit la composition. Les compositions pharmaceutiques comprenant un conjugué oligonucléotide de cette invention peuvent être utilisées pour traiter une grande variété de maladies et de désordres. Des méthodes pour inhiber l'expression d'une séquence d'acide nucléique à l'intérieur d'une cellule et des méthodes pour détecter une séquence d'acide nucléique dans une celllule sont aussi fournies. Dans un mode de réalisation particulier, un oligonucléotide conjugué à du cholestérol à travers un agent de liaison contenant une liaison de disulfure peut être utilisé pour des besoins thérapeutiques ou diagnostiques, par l'hybridisation de l'oligonucléotide à une séquence d'acide nucléique complémentaire dans une cellule procaryotique ou encaryotique.