(4R,4aS,12aR)-4-ethyl-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1,3,4,4a,5,6,12,12a-octahydropyrido[3',4':4,5]cyclohepta[1,2-b]-indole | 1169833-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4R,4aS,12aR)-4-ethyl-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1,3,4,4a,5,6,12,12a-octahydropyrido[3',4':4,5]cyclohepta[1,2-b]-indole
• CAS: 1169833-53-7
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O
• 分子量: 388.553
• InChiKey: UHIPOLWMBTXJOO-NSSDIGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  39.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4R,4aS,12aR)-4-ethyl-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1,3,4,4a,5,6,12,12a-octahydropyrido[3',4':4,5]cyclohepta[1,2-b]-indole 在 Pearlman's catalist 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以60%的产率得到(4R,4aS,12aR)-2-(tert-butoxycarbonyl)-4-ethyl-1,3,4,4a,5,6,12,12a-5,6,12,12a-octahydropyrido[3',4':4,5]cyclohepta[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  缬沙胺-水杨碱生物碱的合成方法。（-）-16-表西林碱的对映选择性全合成†

  摘要：

  从合适的不饱和苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺开始，据报道合成了（-）-16-哌啶子碱，关键步骤是立体选择性共轭加成，立体选择性烷基化和闭环易位反应。这代表了硅基生物碱的第一个对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/jo902346j
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aS,12aR)-7-(benzenesulfonyl)-4-ethyl-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1,3,4,4a,5,6,12,12a-octahydropyrido[3',4':4,5]cyclohepta[1,2-b]indole 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(4R,4aS,12aR)-4-ethyl-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1,3,4,4a,5,6,12,12a-octahydropyrido[3',4':4,5]cyclohepta[1,2-b]-indole
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成吲哚生物碱16-episilicine。

  摘要：

  从苯基甘醇衍生的双环内酰胺已完成（-）-16-表西林碱的第一个全合成，关键步骤是立体选择性共轭加成和烷基化反应以及闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1039/b904521j