benzylidene-[9]phenanthryl-amine | 302595-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: benzylidene-[9]phenanthryl-amine
• 英文别名: Benzaldehyd-[9]phenanthrylimin；Benzyliden-[9]phenanthryl-amin；N-Benzal-phenanthrylamin-(9)；9-Benzalamino-phenanthren
• CAS: 302595-31-9
• 化学式: C₂₁H₁₅N
• 分子量: 281.357
• InChiKey: XGBALNRYRXAXQJ-PXLXIMEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylidene-[9]phenanthryl-amine 、 苯氧乙酰氯 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到trans-1-(9-phenanthrenyl)-3-phenoxy-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  史陶丁格与多环芳族亚胺的反应中前所未有的立体选择性

  摘要：

  在三乙胺的存在下，于-78°C到室温，将衍生自多环芳族胺的亚胺与酰氯（或等价物）进行环加成反应，出乎意料地产生了反式-β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01126-6
• 作为产物：
  描述：

  9-硝基菲 在 盐酸 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 benzylidene-[9]phenanthryl-amine
  参考文献：
  名称：

  Schmidt,J.; Strobel, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 1463

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of β-Lactams with Polyaromatic Imines:  Entry to New and Novel Anticancer Agents
  作者：Indrani Banik、Frederick F. Becker、Bimal K. Banik

  DOI：10.1021/jm0255825

  日期：2003.1.1

  We present herein stereoselective synthesis of novel beta-lactams using polyaromatic imines following the Staudinger reaction. Consistent mechanisms for these results have been advanced. As a measure of cytotoxicity, some of these compounds have been assayed against nine human cancer cell lines. Structure-activity study has revealed that 1-N-chrysenyl and 1-N-phenanthrenyl 3-acetoxy-4-aryl-2-azetidinones

  我们在本文中提出了在Staudinger反应后使用聚芳族亚胺的新型β-内酰胺的立体选择性合成。这些结果的一致机制已得到改进。作为细胞毒性的一种测定方法，其中一些化合物已针对9种人类癌细胞系进行了分析。结构活性研究表明，1-N-芴基和1-N-菲基3-乙酰氧基-4-芳基-2-氮杂环丁烷酮具有有效的抗癌活性。β-内酰胺的C（3）处乙酰氧基的存在已被证明对于其抗癌活性是必不可少的。
• Synthesis of anticancer β-lactams: mechanism of action
  作者：Bimal K. Banik、Frederick F. Becker、Indrani Banik

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.033

  日期：2004.5

  Synthesis of the trans 1-N-chrysenyl and 1-N-phenanthrenyl 3-acetoxy-4-phenyl-2-azetidinones has been achieved. Microwave-assisted reaction has proved useful in the synthesis of these compounds. Cell growth inhibition study has indicated selective anticancer activity against two leukemia and colon carcinoma cell lines. A mechanistic correlation of their anticancer activity has been described. Striking G(2) blockade that is clearly distinct in cell cycle analysis and demonstrated only in sensitive cell lines has been observed. They, do not induce apoptosis in sensitive or resistant lines. They also do not inhibit topoisomerases. Ames test has shown they are nonmutagenic. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Aguilar, Hector; Banik, Bimal K., Heterocyclic Communications, 2009, vol. 15, # 5, p. 365 - 368
  作者：Aguilar, Hector、Banik, Bimal K.

  DOI：——

  日期：——