3,3a,5,9b-Tetrahydro-cyclopenta[a]naphthalen-4-one | 81465-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,3a,5,9b-Tetrahydro-cyclopenta[a]naphthalen-4-one
• 英文别名: 3,3a,5,9b-tetrahydrocyclopenta[a]naphthalen-4-one
• CAS: 81465-04-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: RJQZRWSXKWCVBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3a,5,9b-Tetrahydro-cyclopenta[a]naphthalen-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-二氢-1H-苯并[e]茚
  参考文献：
  名称：

  环丁醇的酸催化重排。芘、环戊烯菲和二芳基甲烷的合成

  摘要：

  8-芳基或8,8-二芳基双环[4.2.0] oct-2-en-7-ols 的酸催化反应生成四氢菲衍生物。例如，8-(1-萘基)-双环[4.2.0]oct-2-en-7-ols 在甲磺酸中产生取代的芘。在同源 7-芳基或 7,7-二芳基双环 [3.2.0]hept-2-en-6-ols 的情况下，观察到了向二芳基甲烷的新转化。提出了一种机制来解释在这些重排中观察到的产物分布。

  DOI：

  10.1139/v82-026
• 作为产物：
  描述：

  7-phenylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one 在 甲烷磺酸 作用下， 生成 3,3a,5,9b-Tetrahydro-cyclopenta[a]naphthalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  环丁醇的酸催化重排。芘、环戊烯菲和二芳基甲烷的合成

  摘要：

  8-芳基或8,8-二芳基双环[4.2.0] oct-2-en-7-ols 的酸催化反应生成四氢菲衍生物。例如，8-(1-萘基)-双环[4.2.0]oct-2-en-7-ols 在甲磺酸中产生取代的芘。在同源 7-芳基或 7,7-二芳基双环 [3.2.0]hept-2-en-6-ols 的情况下，观察到了向二芳基甲烷的新转化。提出了一种机制来解释在这些重排中观察到的产物分布。

  DOI：

  10.1139/v82-026

文献信息

• LEE-RUFF, E.;HOPKINSON, A. C.;KAZARIANS-MOGHADDAM, H.;GUPTA, B.;KATZ, M., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 2, 154-159
  作者：LEE-RUFF, E.、HOPKINSON, A. C.、KAZARIANS-MOGHADDAM, H.、GUPTA, B.、KATZ, M.

  DOI：——

  日期：——