2,3-二氢-1H-苯并[e]茚 | 4944-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二氢-1H-苯并[e]茚
• 英文名称: 4,5-Benzindan
• 英文别名: 2.3-Dihydro-1H-benzinden；2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene；4,5-Benzo-indan；1,2-Trimethylen-naphthalin；2,3-Dihydro-1H-benz[e]indene
• CAS: 4944-94-9
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.238
• InChiKey: HQYLCMKCKULOEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.19°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0660
• 保留指数：
  1578

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-苯并[e]茚 在 镍 、 甲基环己烷 作用下， 生成 1,2-Trimethylen-decahydro-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclopentanohydronaphthalenes and Hydrophenanthrenes with Substituents in an Angular Position

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01177a005
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-cyclopentenylethynyl)cyclohex-1-ene 在 aluminum oxide 、 chromium(III) oxide 、 magnesium oxide 作用下， 生成 2,3-二氢-1H-苯并[e]茚
  参考文献：
  名称：

  Kotlyarevskii,I.L.; Zanina,A.S., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 2991 - 2997

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Aromatization of Enediynes via Highly Regioselective Nucleophilic Additions on a π-Alkyne Functionality. A Useful Method for the Synthesis of Functionalized Benzene Derivatives
  作者：Arjan Odedra、Chang-Jung Wu、Taduri Bhanu Pratap、Chun-Wei Huang、Ying-Fen Ran、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja043047j

  日期：2005.3.1

  TpRu(PPh3)(CH3CN)2 PF6 (10 mol %) catalyst effected the nucleophilic addition of water, alcohols, aniline, acetylacetone, pyrroles, and dimethyl malonate to unfunctionalized enediynes under suitable conditions (100 degrees C, 12-24 h) and gave functionalized benzene products in good yields. In this novel cyclization, nucleophiles very regioselectively attack the internal C1' alkyne carbon of enediynes

  TpRu(PPh3)(CH3CN)2 PF6 (10 mol %) 催化剂在合适的条件下（100 摄氏度，12-24 小时）实现了水、醇、苯胺、乙酰丙酮、吡咯和丙二酸二甲酯与未官能化的烯二炔的亲核加成和以良好的收率得到官能化苯产物。在这种新颖的环化中，亲核试剂非常区域选择性地攻击烯二炔的内部 C1' 炔烃碳，得到苯衍生物作为单一区域异构体。使用甲氧基取代基的实验排除了萘基阳离子作为反应中间体参与（邻乙炔基苯基）炔烃环化的可能。氘标记实验表明催化活性物质是钌-π-炔烃而不是钌-亚乙烯基物质。o-(2' -碘乙炔基）苯基炔烃与醇。我们在一系列实验的基础上提出了这种亲核芳构化的亲核加成/插入机制。
• C–C Bond-Forming and Bond-Breaking Processes from the Reaction of Diesters with Me₃SnLi. Synthesis of Complex Bridged Polycycles and Dialkyl Aromatic Compounds
  作者：Lucas Martínez-García、Rubén Lobato、Gustavo Prado、Pablo Monje、F. Javier Sardina、M. Rita Paleo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02891

  日期：2019.2.15

  followed by a reaction of the resulting unsaturated diesters with Me3SnLi. We propose that a stanna-Brook rearrangement plays a fundamental role in the formation of the polycyclic organotin acetals obtained. These unusual compounds could be further functionalized by tin–lithium exchange followed by alkylation of the newly formed tertiary carbanion. Alternatively, dialkylated aromatic hydrocarbons have

  1,2-芳族二酯可以通过两步程序转变为应变桥联多环结构，该程序包括由碱金属促进的初始还原烷基化，然后使所得的不饱和二酯与Me 3 SnLi反应。我们提出，斯坦纳-布鲁克重排在获得的多环有机锡缩醛的形成中起基本作用。这些不寻常的化合物可以通过锡-锂交换，然后对新形成的叔碳负离子进行烷基化来进一步功能化。或者，已经通过Me 3 SnLi促进的脱碳反应制备了二烷基化的芳族烃。1,4-芳族二酯经过还原二烷基化，然后通过与Me 3反应转化为降冰片二烯酮衍生物SnLi。从蒽38开始，仅用两步就制备了几种稳定的二苯并降冰片二烯酮41。相应的萘类似物得到1,4-二烷基萘。所描述的合成协议提供对通过现有合成方法不容易获得的结构的访问。
• A novel acid-catalyzed rearrangement of cyclobutanols
  作者：Edward Lee-Ruff、Alan C Hopkinson、Hira Kazarians-Moghaddam、Paul Duperrouzel、Brij Gupta、Morris Katz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92381-0

  日期：1981.1

  Under acid-catalysis 7-arylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ols rearrange to diarylmethanes and cyclopenteno-annelated polycyclic aromatic hydrocarbons.

  在酸催化下，7-芳基双环[3.2.0] hept-2-en-6-ols重排为二芳基甲烷和环戊烯基退火的多环芳烃。
• Acid-catalyzed rearrangement of cyclobutanols. Syntheses of chrysenes, cyclopentenophenanthrenes, and diarylmethanes
  作者：Edward Lee-Ruff、Alan C. Hopkinson、Hira Kazarians-Moghaddam、Brij Gupta、Morris Katz

  DOI：10.1139/v82-026

  日期：1982.1.15

  Acid-catalyzed reactions of 8-aryl or 8,8-diarylbicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-ols lead to tetrahydrophenanthrene derivatives. For example 8-(1-naphthyl)-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-ols give substituted chrysenes in methanesulphonic acid. In the case of the homologous 7-aryl or 7,7-diarylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ols a novel transformation to diarlymethanes is observed. A mechanism is proposed which accounts

  8-芳基或8,8-二芳基双环[4.2.0] oct-2-en-7-ols 的酸催化反应生成四氢菲衍生物。例如，8-(1-萘基)-双环[4.2.0]oct-2-en-7-ols 在甲磺酸中产生取代的芘。在同源 7-芳基或 7,7-二芳基双环 [3.2.0]hept-2-en-6-ols 的情况下，观察到了向二芳基甲烷的新转化。提出了一种机制来解释在这些重排中观察到的产物分布。
• Sequential Suzuki–Miyaura Coupling/Lewis Acid-Catalyzed Cyclization: An Entry to Functionalized Cycloalkane-Fused Naphthalenes
  作者：Camilo Mahecha-Mahecha、Frédéric Lecornué、Sumita Akinari、Thomas Charote、Diego Gamba-Sánchez、Tomohiko Ohwada、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02020

  日期：2020.8.21

  Functionalized angular cycloalkane-fused naphthalenes were prepared using a two-step process involving a Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl pinacol boronates and vinyl triflates followed by a boron trifluoride etherate-catalyzed cycloaromatization.

  使用两步法制备官能化的有角环烷烃稠合萘，该方法包括钯催化的芳基频哪醇硼酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯的Suzuki-Miyaura偶联，然后是三氟化硼醚化物催化的环芳构化。