3-hexylbromoallene | 916200-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-hexylbromoallene
• 英文别名: 1-bromonona-1,2-diene
• CAS: 916200-31-2
• 化学式: C₉H₁₅Br
• 分子量: 203.122
• InChiKey: VWSBNMCSYQNBPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexylbromoallene 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以13%的产率得到壬烯酸
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of bromoallenes connects red algae metabolites by an intersecting bromoallene oxide – Favorskii manifold

  摘要：

  DMDO对溴炔烃的环氧化反应在反应条件下直接生成α,β-不饱和羧酸。计算的（ωB97XD/6-311G(d,p)/SCRF = 丙酮）势能面及2H和13C标记实验支持溴炔烃氧化物中间体，这些中间体通过交叉的溴炔烃氧化物-法沃斯基体系自发重排，形成溴环丙酮。

  DOI：

  10.1039/c3cc46720a
• 作为产物：
  描述：

  non-1-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-hexylbromoallene
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of bromoallenes connects red algae metabolites by an intersecting bromoallene oxide – Favorskii manifold

  摘要：

  DMDO对溴炔烃的环氧化反应在反应条件下直接生成α,β-不饱和羧酸。计算的（ωB97XD/6-311G(d,p)/SCRF = 丙酮）势能面及2H和13C标记实验支持溴炔烃氧化物中间体，这些中间体通过交叉的溴炔烃氧化物-法沃斯基体系自发重排，形成溴环丙酮。

  DOI：

  10.1039/c3cc46720a

文献信息

• Allylic and Allenic Halide Synthesis via NbCl₅- and NbBr₅-Mediated Alkoxide Rearrangements
  作者：P. C. Ravikumar、Lihua Yao、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/jo901287f

  日期：2009.10.2

  Addition of NbCl5 or NbBr5 to a series of magnesium, lithium, or potassium allylic or propargylic alkoxides directly provides allylic or allenic halides. Halogenation formally occurs through a metalla-halo-[3,3] rearrangement, although concerted, ionic, and direct displacement mechanisms appear to operate competitively. Transposition of the olefin is equally effective for allylic alkoxides prepared

  将NbCl 5或 NbBr 5 添加到一系列镁、锂或钾的烯丙基或炔丙基醇盐中直接提供烯丙基或烯丙基卤化物。卤化通过金属-卤-[3,3] 重排正式发生，尽管协同、离子和直接置换机制似乎具有竞争性。烯烃的转位对于通过亲核加成、去质子化或还原制备的烯丙基醇盐同样有效。实验上，五卤化铌卤化反应迅速，萃取后可提供基本纯的 ( E )-烯丙基或烯丙基卤化物，适用于一系列脂肪族和芳香族醇、醛和酮。
• Intermolecular Tandem Addition−Cyclization of Bromoallenes:  A Facile Synthesis of Methylenecyclopropyl Carboxylates and Polysubstituted Furans
  作者：Lubin Xu、Xian Huang、Fangrui Zhong

  DOI：10.1021/ol061993u

  日期：2006.10.1

  The base-mediated reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with bromoallenes used as an allyl dication equivalent were explored. The corresponding dimethyl methylenecyclopropane-1,1-dicarboxylates and 2,3,4-trisubstituted furans were efficiently synthesized.