Acetic acid (1R,5R)-4-[(E)-5-acetoxy-3-methyl-2-oxo-pent-3-en-(E)-ylidene]-3,3,5-trimethyl-cyclohexyl ester | 157942-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,5R)-4-[(E)-5-acetoxy-3-methyl-2-oxo-pent-3-en-(E)-ylidene]-3,3,5-trimethyl-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(E,5E)-5-[(4R,6R)-4-acetyloxy-2,2,6-trimethylcyclohexylidene]-3-methyl-4-oxopent-2-enyl] acetate
• CAS: 157942-46-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: DAYRVAWVMVNATK-CFPPRTASSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,5R)-4-[(E)-5-acetoxy-3-methyl-2-oxo-pent-3-en-(E)-ylidene]-3,3,5-trimethyl-cyclohexyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 hydroxy(triphenyl)silane,oxovanadium 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 苯甲酸 、 lithium chloride 、 三苯基硅醇 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E)-2,7,11-trimethyl-12-oxo-13-<2,6,6-trimethyl-4-(triethylsiloxy)cyclohex-1-enyl>trideca-2,4,6,8,10-pentaenal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of photosynthetic pigment fucoxanthin by use of oxo-metallic catalyst.

  摘要：

  光学活性岩藻黄质 1 的首次全合成是通过 8-氧代化合物 7 完成的，该化合物是通过使用氧代金属催化剂重排 α-炔醇 2 以及随后的碘催化双键转移而有效制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.410
• 作为产物：
  描述：

  <1R,4R,5R-(E)>-4-(5-Acetoxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-4-hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexyl acetate 在 对甲苯磺酸 、 四丁基高铼酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以39%的产率得到Acetic acid (1R,5R)-4-[(E)-5-acetoxy-3-methyl-2-oxo-pent-3-en-(E)-ylidene]-3,3,5-trimethyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Yamano, Yumiko; Tode, Chisato; Ito, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 15, p. 1895 - 1904

  摘要：

  DOI：