(+/-)-methyl 7-<2β-<6-(1-cyclopenten-1-yl)-4(R)-hydroxy-4-methyl-1(E),5(E)-hexadienyl>-3α-hydroxy-5-oxo-1α-cyclopentyl>-4(Z)-heptenoate | 110845-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-methyl 7-<2β-<6-(1-cyclopenten-1-yl)-4(R)-hydroxy-4-methyl-1(E),5(E)-hexadienyl>-3α-hydroxy-5-oxo-1α-cyclopentyl>-4(Z)-heptenoate
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1S,2S,3S)-2-[(1E,4S,5E)-6-(cyclopenten-1-yl)-4-hydroxy-4-methylhexa-1,5-dienyl]-3-hydroxy-5-oxocyclopentyl]hept-4-enoate
• CAS: 110845-89-1；110902-56-2；110903-34-9；137255-19-7；146611-10-1
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: ZZVPHCPLTZTOBC-QZZHHOGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 7-<2β-<6-(1-cyclopenten-1-yl)-4(R)-hydroxy-4-methyl-1(E),5(E)-hexadienyl>-3α-hydroxy-5-oxo-1α-cyclopentyl>-4(Z)-heptenoate 在 氧气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以20 mg的产率得到(+/-)-methyl 7-<3α-hydroxy-2β-<4(R)-hydroxy-4-methyl-6-(2-oxocyclopentyl)-1(E),5(E)-hexadienyl>-5-oxo-1α-cyclopentyl>-4(Z)-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  依诺前列素的C-17不饱和18-环烷基和环烯基类似物的化学和结构活性关系。鉴定有希望的新型抗溃疡前列腺素。

  摘要：

  合成了一系列的依诺前列素的δ17不饱和环烷基和环烯基类似物，以研究ω链不饱和度对胃抗分泌活性和腹泻副作用的影响。其中，17E，18-环戊烯基类似物5d在犬中显示出强效的胃分泌活性，但在大鼠中的腹泻作用非常弱，是在这些实验室中发现的最具选择性的前列腺素化合物。在结构上，5d在欧米茄链中同时包含共轭二烯和叔烯丙基醇，这些化学特征分别赋予一些有趣的氧化和酸催化差向异构化和烯丙基重排反应性。

  DOI：

  10.1021/jm00172a017
• 作为产物：
  描述：

  1-pentynyl copper 、 1-(1-cyclopenten-1-yl)-3-methyl-1(E)-hexen-5-yn-3-ol 、 (+/-)-methyl 7-<3-<(triethylsilyl)oxy>-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl>-4(Z)-heptenoate 生成 (+/-)-methyl 7-<2β-<6-(1-cyclopenten-1-yl)-4(S)-hydroxy-4-methyl-1(E),5(E)-hexadienyl>-3α-hydroxy-5-oxo-1α-cyclopentyl>-4(Z)-heptenoate 、 (+/-)-methyl 7-<2β-<6-(1-cyclopenten-1-yl)-4(R)-hydroxy-4-methyl-1(E),5(E)-hexadienyl>-3α-hydroxy-5-oxo-1α-cyclopentyl>-4(Z)-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  依诺前列素的C-17不饱和18-环烷基和环烯基类似物的化学和结构活性关系。鉴定有希望的新型抗溃疡前列腺素。

  摘要：

  合成了一系列的依诺前列素的δ17不饱和环烷基和环烯基类似物，以研究ω链不饱和度对胃抗分泌活性和腹泻副作用的影响。其中，17E，18-环戊烯基类似物5d在犬中显示出强效的胃分泌活性，但在大鼠中的腹泻作用非常弱，是在这些实验室中发现的最具选择性的前列腺素化合物。在结构上，5d在欧米茄链中同时包含共轭二烯和叔烯丙基醇，这些化学特征分别赋予一些有趣的氧化和酸催化差向异构化和烯丙基重排反应性。

  DOI：

  10.1021/jm00172a017