2-(2-chlorophenyl)-N-cyclohex-2-enyl-2-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetamide | 1130832-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-N-cyclohex-2-enyl-2-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-N-(cyclohexen-1-yl)-2-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetamide
• CAS: 1130832-62-0
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₂OS
• 分子量: 386.945
• InChiKey: PGDNFNYMOXYLKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-N-cyclohex-2-enyl-2-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到氯吡格雷杂质A
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Reactions as a Powerful Tool for Generic Drug Synthesis

  摘要：

  多组分反应（MCRs）不仅是药物发现的强大工具，也代表了一种出色的合成理性化方法。在这里，我们希望通过使用乌吉反应、佩塔西斯反应和帕塞里尼反应，合成外消旋形式的抗血小板药物氯吡格雷和非类固醇抗雄激素比卡鲁胺，来展示MCRs在生产仿制药方面的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083239
• 作为产物：
  描述：

  异氰基环己烯 、 2-氯苯甲醛 、 4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶盐酸盐 在 三乙胺 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 以83%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-N-cyclohex-2-enyl-2-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Reactions as a Powerful Tool for Generic Drug Synthesis

  摘要：

  多组分反应（MCRs）不仅是药物发现的强大工具，也代表了一种出色的合成理性化方法。在这里，我们希望通过使用乌吉反应、佩塔西斯反应和帕塞里尼反应，合成外消旋形式的抗血小板药物氯吡格雷和非类固醇抗雄激素比卡鲁胺，来展示MCRs在生产仿制药方面的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083239

文献信息

• Multicomponent Reactions as a Powerful Tool for Generic Drug Synthesis
  作者：Cédric Kalinski、Hugues Lemoine、Jürgen Schmidt、Christoph Burdack、Jürgen Kolb、Michael Umkehrer、Günther Ross

  DOI：10.1055/s-0028-1083239

  日期：2008.12

  Multicomponent reactions (MCRs) are not only a powerful tool for drug discovery, they also represent an excellent methodology for synthesis rationalization. Here we wish to illustrate the potential of MCRs in the production of generic drugs by synthesizing, in racemic form, the antiplatelet agent clopidogrel and the non-steroidal antiandrogen bicalutamide, using Ugi, Petasis and Passerini reactions.

  多组分反应（MCRs）不仅是药物发现的强大工具，也代表了一种出色的合成理性化方法。在这里，我们希望通过使用乌吉反应、佩塔西斯反应和帕塞里尼反应，合成外消旋形式的抗血小板药物氯吡格雷和非类固醇抗雄激素比卡鲁胺，来展示MCRs在生产仿制药方面的潜力。