8-azidooctyl 5-O-(2-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside | 593284-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-azidooctyl 5-O-(2-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 593284-07-2
• 化学式: C₃₉H₅₁N₃O₉
• 分子量: 705.849
• InChiKey: IVSPETXCSUBQKJ-GULACXNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  153.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-cresyl 2-O-benzoyl-3,5-di-O-benzyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 、 8-azidooctyl 5-O-(2-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到8-azidooctyl 5-O-[3,5-di-O-(2-O-benzoyl-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-2-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl]-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligosaccharide Fragments of Mannosylated Lipoarabinomannan Appropriately Functionalized for Neoglycoconjugate Preparation

  摘要：

  The synthesis of a panel of oligosaccharides that are fragments of mannosylated lipoarabinomannan from Mycobacterium tuberculosis is reported. The compounds were prepared as their 8-aminooctyl glycosides to enable their easy incorporation into neoglycoconjugates.

  DOI：

  10.1081/car-120025322
• 作为产物：
  描述：

  8-azidooctyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-azidooctyl 5-O-(2-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligosaccharide Fragments of Mannosylated Lipoarabinomannan Appropriately Functionalized for Neoglycoconjugate Preparation

  摘要：

  The synthesis of a panel of oligosaccharides that are fragments of mannosylated lipoarabinomannan from Mycobacterium tuberculosis is reported. The compounds were prepared as their 8-aminooctyl glycosides to enable their easy incorporation into neoglycoconjugates.

  DOI：

  10.1081/car-120025322