2-(3-fluorophenyl)-1-methyl-1H-indole | 1052697-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(3-Fluorophenyl)-1-methylindole
• CAS: 1052697-05-8
• 化学式: C₁₅H₁₂FN
• 分子量: 225.265
• InChiKey: CFNMKPJBKKQQSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 2-(3-fluorophenyl)-1-methyl-1H-indole 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-fluoro-11-methyl-5,6-diphenyl-11H-benzo[a]carbazole 、 4-fluoro-11-methyl-5,6-diphenyl-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过连续金催化和光介环化合成苯并[a]咔唑和二苯并[c,g]咔唑

  摘要：

  在此，我们报告了构建苯并[ a ]咔唑和二苯并[ c ， g ]咔唑框架的反应方案。实现了为内部炔烃进行具有挑战性的分子间碳亲核加成而开发的详细金催化反应条件，以良好的收率得到了所需的炔烃加氢芳基化产物。所得三取代烯烃能够进行光介导环化，以优异的产率和高效率提供所需的咔唑分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00746
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 3-氟苯基三氟硼酸钾 在 air 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以42%的产率得到2-(3-fluorophenyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吲哚与芳基三氟硼酸钾盐的直接C-2芳基化反应。

  摘要：

  已经开发了温和的条件，以在室温下在乙酸中存在Cu（OAc）2的情况下，实现吲哚与芳基三氟芳基硼酸钾之间Pd（OAc）2催化的区域选择性交叉偶联。各种芳基三氟硼酸钾选择性地经过吲哚进行直接芳基化反应，并以中等至良好的收率得到2-芳基吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo801371w

文献信息

• The controllable C2 arylation and C3 diazenylation of indoles with aryltriazenes under ambient conditions
  作者：Yonghong Liu、Xia Ma、Gengxin Wu、Ziran Liu、Xiang Yang、Bin Wang、Chenjiang Liu、Yonghong Zhang、Yan Huang

  DOI：10.1039/c9nj01728c

  日期：——

  The controllable C2 arylation and C3 diazenylation of indoles with aryltriazenes under ambient conditions was investigated.

  对苯基三氮烯与吲哚在常温条件下的可控C2芳基化和C3重氮化进行了研究。
• Room-Temperature Palladium(II)-Catalyzed Direct 2-Arylation of Indoles with Tetraarylstannanes
  作者：Yuxia Liu、Dong Xue、Chao Wang、Linjuan Huang

  DOI：10.1055/s-0040-1707196

  日期：2020.10

  A palladium(II)-catalyzed direct 2-arylation of indoles by tetraarylstannanes with oxygen (balloon) as the oxidant at room temperature has been developed. Various tetraarylstannanes can be employed as aryl sources for 2-arylation of indoles in up to 89% yield, providing a practical and efficient catalytic protocol for accessing 2-arylindoles.

  已开发出钯 (II) 催化的四芳基锡烷与氧（气球）作为氧化剂在室温下直接对吲哚进行 2-芳基化反应。各种四芳基锡烷可用作吲哚 2-芳基化的芳基来源，产率高达 89%，为获得 2-芳基吲哚提供了实用且有效的催化方案。