((Ξ)-7-nitro-3-oxo-phthalan-1-yliden)-acetic acid methyl ester | 122450-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: ((Ξ)-7-nitro-3-oxo-phthalan-1-yliden)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: [7-Nitro-3-oxo-3H-isobenzofuran-(1E)-ylidene]-acetic acid methyl ester；((Ξ)-7-Nitro-3-oxo-phthalan-1-yliden)-essigsaeure-methylester
• CAS: 122450-54-8；122450-58-2
• 化学式: C₁₁H₇NO₆
• 分子量: 249.18
• InChiKey: CXDXMNPZVNDPPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 ((Ξ)-7-nitro-3-oxo-phthalan-1-yliden)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wanag; Oschkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1520,1523; engl. Ausg. S. 1570, 1572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crystal structures of highly stabilized ylides: methyl(3-methoxy,2-methoxycarbonylbenzoyl) triphenyl- phosphoranylideneacetate and methyl(2-methoxycarb-6-nitrobenzoyl)triphenyl phos phoranyl ideneacetate and the salt methyl(triphenylphosphoranylidene)acetate tetrafluoroborate
  作者：Fernande D Rochon、Robert Melanson、Margaret M Kayser

  DOI：10.1139/v98-211

  日期：1998.12.1

  stabilized ylides react with unsymmetrically substituted phthalic anhydrides to give two acyclic adducts. When the reactions are allowed to proceed at higher temperature enol lactones are formed. Identification of the acyclic intermediates was necessary to understand the mechanism of these Wittig reactions. The transient species trapped in the reaction with trimethyloxonium tetrafluoroborate were unambiguously

  在较低温度下，稳定的叶立德与不对称取代的邻苯二甲酸酐反应生成两个无环加合物。当反应在较高温度下进行时，会形成烯醇内酯。非环状中间体的鉴定对于理解这些 Wittig 反应的机制是必要的。在与三甲基氧鎓四氟硼酸盐的反应中捕获的瞬态物质通过晶体学方法得到了明确的鉴定。(3-甲氧基，2-甲氧基羰基苯甲酰基)三苯基膦基乙酸甲酯(6β)和(2-甲氧基羰基，6-硝基苯甲酰基)三苯基膦基乙酸甲酯(7α)的四氟硼酸盐的晶体结构为通过 X 射线衍射研究。离子盐（8）是单斜晶系，P21c，a=12.640（5），b=13.945（9），c=14。825(6) A，β = 125.32(3)°，Z = 4，R = 0.065 (F > 5.4 σ(F))。晶体6β为单斜晶系，P21c,a = 16.391(16), b = 9.029(6), c = 19.835(19) A, β = 116.60(6)°, Z