3-(4-bromophenyl)-1-tert-butyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 1629161-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-tert-butyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)-2-(tert-butyl)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；5-(4-bromophenyl)-2-tert-butyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 1629161-92-7
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O
• 分子量: 295.179
• InChiKey: YTXLLAGTXCAPGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1-tert-butyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 、 肉桂醛 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-1-(tert-butyl)-4-phenyl-4,5-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的吡唑啉酮与α，β-不饱和醛的对映体选择性合成功能化的吡唑

  摘要：

  提出了N-杂环卡宾（NHC）-吡唑啉酮与α，β-不饱和醛的手性α，β-不饱和酰基偶氮中间体在氧化条件下进行的有机催化对映选择性环化反应。该反应在操作简单和无碱的条件下以中等至良好的产率和良好的er值提供了二氢吡喃酮稠合的吡唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00293
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基肼盐酸盐 、 (4-溴苯甲酰)乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-bromophenyl)-1-tert-butyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[4 + 1]环空合成螺旋吡唑啉酮

  摘要：

  已经开发了通过膦介导的[4 + 1]环化过程，从脲基甲酸酯衍生的MBH乙酸酯和吡唑啉酮对映体选择性合成吡咯并唑酮。螺旋吡唑啉酮易于以良好的化学收率和良好的对映选择性进行制备。这是第一个不对称实例，其中α-取代的脲基甲酸酯被用作膦催化的[4 + 1]环化反应的C 4合成子。

  DOI：

  10.1002/anie.201311214

文献信息

• Asymmetric synthesis of atropisomeric pyrazole <i>via</i> an enantioselective reaction of azonaphthalene with pyrazolone
  作者：Huijun Yuan、Yao Li、Hanhui Zhao、Zhihong Yang、Xin Li、Wenjun Li

  DOI：10.1039/c9cc06360a

  日期：——

  The first catalytic asymmetric reaction of azonaphthalene with pyrazolone has been established. A wide range of axially chiral pyrazole derivatives have been achieved in good yields (68–99%) with excellent enantioselectivities (83–98% ee) by utilizing chiral phosphoric acid as a catalyst. This strategy provides an efficient and facile approach for the construction of axially chiral pyrazole derivatives

  已经建立了氮杂萘与吡唑啉酮的第一催化不对称反应。通过使用手性磷酸作为催化剂，已经获得了多种高收率的轴向手性吡唑衍生物（68–99％）和出色的对映选择性（83–98％ee）。该策略为构建轴向手性吡唑衍生物提供了一种有效且简便的方法。进行了理论计算以阐明对映选择性的起源。
• Organocatalytic Regio- and Enantioselective (3+3)-Annulation of 2-(4H-Benzo[d][1,3]oxazin-4-yl)acrylates with 2,4-Dihydro-3H-pyrazol-3-ones
  作者：Zhongyue Lu、Xuling Chen、Pengfei Li

  DOI：10.1016/j.tchem.2023.100048

  日期：2023.12