N-(3-(5-(m-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)furan-2-carboxamide | 1294517-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(5-(m-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: N-[3-[5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]furan-2-carboxamide
• CAS: 1294517-54-6
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 345.357
• InChiKey: HVUXYLLWQLSIMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸乙酯 在 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(3-(5-(m-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑衍生物作为新型 Src 同源 2 结构域蛋白酪氨酸磷酸酶 2 (SHP2) 抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  Src homology-2 domain contains-protein tyrosine phosphatase-2 (SHP2) 是致癌细胞信号级联反应的汇聚节点，包括 PD-L1/PD-1 通路。作为一种癌蛋白和潜在的免疫调节剂，SHP2 现在已成为新型抗癌药物的有吸引力的靶点。尽管在鉴定 SHP2 抑制剂的化学型方面取得了重大进展，但这些特定化合物可能在临床上无法用于抑制经常遇到的突变 SHP2 变体。因此，非常需要开发对 SHP2 突变体敏感的化学上不同的 SHP2 抑制剂。这项工作开发了一种具有 2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑支架的新型 SHP2 抑制剂。代表性化合物6l表现出SHP2抑制活性，IC 502.73 ± 0.20 µM，SHP2 的选择性分别比 SHP1、PTP1B 和 TCPTP 高 1.56 倍、5.26 倍和 7.36 倍。进一步的研究证实，6l表现为对白血病细胞

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105384