7-methyl-8-bromo-10-(1'-D-ribityl)isoalloxazine | 40371-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-8-bromo-10-(1'-D-ribityl)isoalloxazine
• 英文别名: 8-bromoriboflavin；8-bromo-7-methyl-10-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]benzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 40371-66-2
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₄O₆
• 分子量: 441.238
• InChiKey: RTKPTZLXBPBWTM-LOWVWBTDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-8-bromo-10-(1'-D-ribityl)isoalloxazine 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20.1 mg的产率得到(2S,4S)-4-[[(2R)-2-amino-3-(2-aminoethylsulfanyl)propanoyl]-hydroxyamino]-1-(3-aminopyrazine-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  选择性抑制恶性疟原虫的促发育性氨基酰基-tRNA合成酶

  摘要：

  合理设计抗疟疾药物：我们基于赖氨酰腺苷酸（tRNA赖氨酰化反应的天然底物中间体）的结构设计，合成和测试了一系列赖氨酰tRNA合成酶抑制剂。我们显示出其中一些化合物选择性抑制疟原虫脂生性赖氨酰-tRNA合成酶而不抑制其人类直系同源物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200620
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苯胺 在 甲醇 、 sodium dithionite 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 水 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-methyl-8-bromo-10-(1'-D-ribityl)isoalloxazine
  参考文献：
  名称：

  在LOV域中电子修饰的发色团的光谱学和理论研究：8-溴和8-三氟甲基取代的黄素

  摘要：

  蓝色视野：合成了在第8位（R =溴，三氟甲基）取代的黄素衍生物，并以生色团的形式将其掺入了枯草芽孢杆菌的YtvA的蓝色光LOV域中。所产生的电负性的强变化极大地改变了重构的LOV域的电子和功能特性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200670