(1R,5R,11R,14R,E)-14-hydroxy-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadeca-9,12-dien-3-one | 1353016-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,5R,11R,14R,E)-14-hydroxy-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadeca-9,12-dien-3-one
• 英文别名: (-)-asperigillide C；(1R,5R,9E,11R,14R)-14-hydroxy-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadeca-9,12-dien-3-one
• CAS: 1353016-63-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: LXBFWPWKVZPNRA-GQUXWIEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-(trimethylsilyl)hept-6-yn-2-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三乙氧基硅烷 、 四磷十氧化物 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 70.08h， 生成 (1R,5R,11R,14R,E)-14-hydroxy-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadeca-9,12-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯曲霉菌C的两种对映异构体的全合成

  摘要：

  描述了一种简单的方法来全合成 14 元大环内酯曲霉内酯 C 的两种对映异构体。所采用的策略也用于合成曲霉醇 C 对映异构体的 C4-差向异构体。 关键反应包括 Sharpless 动力学拆分、Achmatowicz 反应、Ferrier 型炔基化、氢化硅烷化-原脱甲硅烷化、Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的还原和山口大环内酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100917

文献信息

• Total Synthesis of Both Enantiomers of Macrocyclic Lactone Aspergillide C
  作者：P. Srihari、Y. Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.201100917

  日期：2011.11

  A facile approach to the total synthesis of both enantiomers of the 14-membered macrolactone aspergillide C is described. The strategy employed was also utilized for the synthesis of C4-epimers of both the enantiomers of aspergillide C. The key reactions include Sharpless kinetic resolution, Achmatowicz reaction, Ferrier type alkynylation, hydrosilylation-protodesilylation, Corey–Bakshi–Shibata (CBS)

  描述了一种简单的方法来全合成 14 元大环内酯曲霉内酯 C 的两种对映异构体。所采用的策略也用于合成曲霉醇 C 对映异构体的 C4-差向异构体。 关键反应包括 Sharpless 动力学拆分、Achmatowicz 反应、Ferrier 型炔基化、氢化硅烷化-原脱甲硅烷化、Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的还原和山口大环内酯化。