(E)-3,3'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(methoxybenzene) | 1313816-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3,3'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(methoxybenzene)
• 英文别名: 1-methoxy-3-[(E)-4-(3-methoxyphenyl)but-1-en-3-ynyl]benzene
• CAS: 1313816-52-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: BIEFMNIBTKPHTH-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 在 [CoBr₂(dppp)] 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(E)-3,3'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  配体控制的非对映选择性钴催化的末端炔烃加氢烷基化为E-或Z-1,3-Enynes。

  摘要：

  据报道，通过两种不同的钴膦催化剂体系，末端炔烃的非对映选择性加氢烷基化反应形成了头对头二聚产物。双齿配体dppp和其他三苯基膦的使用导致选择性地形成（E） -1,3-烯炔（E：Z > 99：1），产率高至优异，而三齿配体TriPhos导致相应的（Z）‐1,3-炔烃，具有中等至良好的收率，具有出色的立体选择性（高达E：Z =1:99）。两种预催化剂都易于处理，因为它们在大气条件下具有稳定性。优化的反应条件是通过实验设计（DoE）方法确定的，该方法以前并未用于钴催化的反应优化中。美国能源部将所需的反应数量降至最低。

  DOI：

  10.1002/chem.202001697

文献信息

• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Decarboxylative Homodimerization of Propiolic Acids: Synthesis of 1, <scp>3‐Enynes</scp>
  作者：Eunkyeong Seo、Jonghoon Oh、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12221

  日期：2021.3

  was obtained as a result of a decarboxylative homodimerization reaction when a variety aryl propiolic acids were reacted in the presence of Pd(TFA)2/i‐PrPPh2 and K2CO3. It was found that aryl propiolic acids bearing an electrondonating substituent provided the desired product; however, aryl propiolic acids an bearing electron‐withdrawing substituent did not give the desired product.

  当各种芳基丙酸在Pd（TFA）2 / i-PrPPh2和K 2 CO 3存在下反应时，通过脱羧均二聚反应获得1,3-烯炔产物。发现带有电子给体取代基的芳基丙酸提供了所需的产物。但是，带有轴承吸电子取代基的芳基丙酸不能提供所需的产物。
• CuSO₄-H-phosphonate catalyzed highly stereo- and regioselective dimerization of terminal alkynes
  作者：Xu Li、Xiao-Lan Chen、Qing Zhang、Ling-Bo Qu、Wen-Zhu Bi、Kai Sun、Jian-Yu Chen、Xin Chen、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1039/c4ra10617b

  日期：——

  The readily available CuSO₄-H-phosphonate catalytic system can catalyze the head-to-head dimerization of terminal alkynes to give the corresponding (E) conjugated enynes selectively in high yield.

  这种易得的CuSO₄-H-膦酸酯催化体系可以催化末端炔烃的头对头二聚化反应，选择性地高产率地生成相应的(E) 共轭炔烃。
• Hydrido-Cobalt Catalyst as a Selective Tool for the Dimerisation of Arylacetylenes: Scope and Theoretical Studies
  作者：Sandrine Ventre、Etienne Derat、Muriel Amatore、Corinne Aubert、Marc Petit

  DOI：10.1002/adsc.201300486

  日期：2013.9.16

  A simple hydrido‐cobalt complex efficiently catalyses the highly regio‐ and stereoselective dimerisation of various terminal arylacetylenes under mild conditions. The corresponding (E)‐1,4‐enynes are obtained as sole isomers with good to excellent yields. DFT calculations revealed that the reaction proceeds via a CH activation/hydrocobaltation pathway.

  在温和条件下，简单的氢化钴复合物可有效催化各种末端芳基乙炔的高度区域和立体选择性二聚。相应的（E）-1,4-烯炔是唯一的异构体，具有良好或优异的收率。DFT计算，发现该反应进行经由一个C  ħ激活/ hydrocobaltation通路。
• Microwave-assisted palladium-catalyzed highly regio- and stereoselective head to head dimerization of terminal aryl alkynes in water
  作者：Eduardo Buxaderas、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1039/c4ra08287g

  日期：——

  A highly regio- and stereoselective oxime palladacycle/imidazolinium-catalyzed head to head dimerization of terminal aryl alkynes in water is presented. The reaction, which is carried out at 130 °C under microwave irradiation in the presence of 1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolinium chloride as ligand, triethylamine as base, and TBAB as surfactant, allows the synthesis of (E)-1,4-enynes as single

  提出了一种高度区域选择性和立体选择性的肟，它在水中被末端芳基炔烃头戴二头二聚化。该反应在1,3-双-（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉鎓盐作为配体，三乙胺作为碱和TBAB作为表面活性剂的存在下，在微波辐射下于130°C进行，可以合成（E）-1,4-烯炔为单一立体异构体，分离得率良好。
• Ligand mediated iron catalyzed dimerization of terminal aryl alkynes: scope and limitations
  作者：Ganesh Chandra Midya、Bibudha Parasar、Kalyan Dhara、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/c3ob42365d

  日期：——

  in toluene at 145 °C for 2 h to give the corresponding head-to-head dimers in good to excellent yields (54 to 99%) with high E-selectivity (67 : 33 to 83 : 17 E/Z). Both strongly electron-donating and electron-withdrawing groups are compatible with this procedure. The bidentate phosphine (dppe) ligand exhibits better catalytic activity than the bidentate amine (DMEDA). The aliphatic acetylene fails to

  在DMEDA或dppe的存在下，使用FeCl 3和KO t Bu实现了末端芳基炔烃的区域选择性二聚，以产生共轭烯炔。反应在145°C的甲苯中平稳进行2小时，以高至E的选择性（67:33至83:17 E / Z）以良好至优异的收率（54％至99％）得到相应的头对头二聚体）。强供电子基团和吸电子基团均与该程序相容。双齿膦（dppe）配体显示出比双齿胺（DMEDA）更好的催化活性。脂肪族乙炔无法在该催化体系下反应，这表明叔丁醇钾通过阳离子-π相互作用和pi-pi相互作用激活了芳基乙炔的共轭体系。自由基抑制剂（galvinoxyl或TEMPO）可完全抑制反应。使用FeCl 2代替FeCl 3作为催化剂，仅苯基乙炔以良好的收率提供了相应的头对头二聚体。FeCl 3催化芳基炔烃和FeCl 2的二聚反应的机理途径 已经提出了苯基乙炔的催化二聚作用。