(S)-N-(2-aminophenyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine | 825612-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-aminophenyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: 2-[(Methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)amino]aniline；2-[(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)amino]aniline
• CAS: 825612-38-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂OS
• 分子量: 246.333
• InChiKey: JYGAZDGPBFSWJC-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  432.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-aminophenyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-{2-[(naphthalene-1-ylmethyl)-amino]-phenyl}-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  C1对称氨基亚砜肟类的高度模块化合成及其在铜催化的不对称Mukaiyama-aldol反应中作为配体的用途。

  摘要：

  描述了C1对称氨基亚砜肟的开发，其高度模块化的合成及其在丙酮酸和烯醇硅烷之间的对映选择性铜催化的Mukaiyama型醛醇缩合反应中的应用。在这种情况下，讨论了配体结构的影响以及反应条件的优化。详细地，报道了催化剂效率对溶剂，金属源和温度的依赖性，并且突出了有趣的加合效应。此外，将介绍基板范围。通过优化的催化剂体系，已经以高收率获得了许多具有季生立体中心的醛醇缩合产物，对映体过量高达99％。

  DOI：

  10.1002/chem.200500497
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 在 palladium diacetate 铁粉 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-(2-aminophenyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  C1-对称氨基亚砜亚胺作为铜催化羰基-烯反应中的配体

  摘要：

  高度模块化的 C 1 -对称氨基亚砜亚胺被制备并用作铜催化的对映选择性羰基-烯反应中的手性配体。优化的系统催化丙酮酸和 1,1-二取代烯烃的转化，以中等产率产生具有高对映体过量（高达 91% ee）的相应羟基酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863737

文献信息

• <i>C</i>₁-Symmetric Aminosulfoximines in Copper-Catalyzed Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions
  作者：Marcus Frings、Iuliana Atodiresei、Yutian Wang、Jan Runsink、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200903077

  日期：2010.4.19

  Vinylogous Mukaiyama‐type aldol reactions have been catalyzed by a combination of Cu(OTf)2 and readily available C1‐symmetric aminosulfoximines. After a fine‐tuning of the reaction conditions and an optimization of the modularly assembled ligand structure, high stereoselectivities and excellent yields have been achieved in catalyzed reactions involving various electrophile/nucleophile combinations

  Cu（OTf）2和现成的C 1对称氨基磺胺嘧啶的组合已催化了酒质的Mukaiyama型醛醇缩合反应。在对反应条件进行了微调并优化了模块化组装的配体结构之后，在涉及各种亲电试剂/亲核试剂组合的催化反应中，实现了高立体选择性和优异的收率。通过X射线单晶结构分析以及计算出的CD光谱和实验CD光谱的比较，确定了两种产品的相对和绝对构型。
• Catalytic, Asymmetric Synthesis of Phosphonic γ-(Hydroxyalkyl)butenolides with Contiguous Quaternary and Tertiary Stereogenic Centers
  作者：Marcus Frings、Isabelle Thomé、Ingo Schiffers、Fangfang Pan、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201304331

  日期：2014.2.3

  yielding access to phosphonic γ‐(hydroxyalkyl)butenolides with excellent regio‐, diastereo‐ and enantiocontrol is reported. The simultaneous construction of up to two adjacent quaternary stereogenic centers by a catalytic asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol reaction unites biologically and medicinally relevant entities, namely α‐hydroxy phosphonates and γ‐(hydroxyalkyl)butenolides. This is achieved by

  据报道，该方法可高收率地获得具有出色的区域，非对映和对映体控制能力的膦酸γ-（羟烷基）丁烯内酯。催化不对称乙烯基Mukaiyama aldol反应最多可同时构建两个相邻的四级立体异构中心，这些结构在生物学和医学上相关的实体，即α-羟基膦酸酯和γ-（羟烷基）丁烯醇内酯。这是通过利用易于获得的手性铜-亚磺酰亚胺催化剂对亲电子和亲核反应物表现出宽泛的官能团耐受性来实现的。还包括对影响观察到的对映选择性水平的潜在因素的讨论，对映选择性水平来自对映纯的亚砜亚胺配体。
• Synthesis of chiral sulfoximine-based thioureas and their application in asymmetric organocatalysis
  作者：Marcus Frings、Isabelle Thomé、Carsten Bolm

  DOI：10.3762/bjoc.8.164

  日期：——

  For the first time, chiral sulfoximine derivatives have been applied as asymmetric organocatalysts. In combination with a thiourea-type backbone the sulfonimidoyl moiety leads to organocatalysts showing good reactivity in the catalytic desymmetrization of a cyclic meso-anhydride and moderate enantioselectivity in the catalytic asymmetric Biginelli reaction. Straightforward synthetic routes provide the newly designed thiourea-sulfoximine catalysts in high overall yields without affecting the stereohomogeneity of the sulfur-containing core fragment.

  首次，手性亚磺酰胺衍生物被应用为不对称有机催化剂。与硫脲型骨架结合，磺酰亚胺基团导致催化剂在对称催化环状meso-酸酐的去对称化反应中表现出良好的反应性，并在催化不对称Biginelli反应中显示出中等的对映选择性。直接合成路线以高总产率提供新设计的硫脲-亚磺酰胺催化剂，而不影响含硫核心片段的立体同质性。
• C1-Symmetric Sulfoximines as Ligands in Copper-Catalyzed Asymmetric Mukaiyama-Type Aldol Reactions
  作者：Martin Langner、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.200460953

  日期：2004.11.12