methyl (2S)-6,6-dideuterio-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy(613C)hexanoate | 334698-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-6,6-dideuterio-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy(613C)hexanoate
• CAS: 334698-76-9
• 化学式: C₃₁H₅₀N₂O₁₆
• 分子量: 709.715
• InChiKey: YDGKFFMXDOUIPK-PNXGPKHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-6,6-dideuterio-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy(613C)hexanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(2S)-6,6-dideuterio-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy(613C)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of labeled galactosylhydroxylysine

  摘要：

  通过将标记的羟基赖氨酸衍生物（3）与(+)-乙酰溴-α-D-半乳糖（4）糖基化，然后进行水解，以良好的总收率简便地合成了同位素标记的半乳糖基羟基赖氨酸（2）。羟基赖氨酸衍生物(3)是由(S)-(-)-甲基-2-[双-(叔丁氧羰基)氨基]-5-氧代戊酸酯(4)通过使用 13CD3PPh3I 的 Wittig 反应引入标记 (13CD2) 而制备的。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.442
• 作为产物：
  描述：

  [(6)-13CD2]-methyl-(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxy-6-azidohexanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氰化汞 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 methyl (2S)-6,6-dideuterio-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy(613C)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of labeled galactosylhydroxylysine

  摘要：

  通过将标记的羟基赖氨酸衍生物（3）与(+)-乙酰溴-α-D-半乳糖（4）糖基化，然后进行水解，以良好的总收率简便地合成了同位素标记的半乳糖基羟基赖氨酸（2）。羟基赖氨酸衍生物(3)是由(S)-(-)-甲基-2-[双-(叔丁氧羰基)氨基]-5-氧代戊酸酯(4)通过使用 13CD3PPh3I 的 Wittig 反应引入标记 (13CD2) 而制备的。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.442