1,2,3,4,4aα,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10aβ-tetradecahydro-7α,10α-dihydroxy-2,4bβ-dimethyl-1-(3-pentynyl)-2-phenanthrenol | 81277-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,4aα,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10aβ-tetradecahydro-7α,10α-dihydroxy-2,4bβ-dimethyl-1-(3-pentynyl)-2-phenanthrenol
• CAS: 81277-77-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: XJOWTWXDSKTBJJ-BHYONBOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4aα,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10aβ-tetradecahydro-7α,10α-dihydroxy-2,4bβ-dimethyl-1-(3-pentynyl)-2-phenanthrenol 在 铂 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 jones' reagent 、 氢气 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5β-cholanic acid-3α,7α-diol
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-chenodeoxycholic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00400a078
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4aR,6R,8aS)-6α-acetoxy-1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-decahydro-1,1-(1,2-ethylenedioxy)-8aβ-methylnaphthalene 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 双氧水 、 溴 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium 、 lithium 、 lithium carbonate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium amide 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰肼 、 lithium bromide 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 1,2,3,4,4aα,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10aβ-tetradecahydro-7α,10α-dihydroxy-2,4bβ-dimethyl-1-(3-pentynyl)-2-phenanthrenol
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-chenodeoxycholic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00400a078

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic and natural compounds. 950. Asymmetric total synthesis of (+)-chenodeoxycholic acid. Stereoselectivity of intramolecular cycloaddition of olefinic o-quinodimethanes
  作者：Tetsuji Kametani、Koji Suzuki、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/jo00133a020

  日期：1982.6