4-甲基苯胺-2,5-二磺酸 | 26585-57-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯胺-2,5-二磺酸
• 英文名称: 2-Amino-5-methylbenzene-1,4-disulfonic acid
• 英文别名: 4-methylaniline-2,5-disulfonic acid；4-amino-toluene-2,5-disulfonic acid；4-Amino-toluol-2,5-disulfonsaeure；4-Methylanilin-2,5-disulfonsaeure
• CAS: 26585-57-9
• 化学式: C₇H₉NO₆S₂
• mdl: MFCD00129908
• 分子量: 267.284
• InChiKey: YYRVBCBZQPTVEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.740±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯胺-2,5-二磺酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新型特深反应性橙色或黄色染料及其制 备方法

  摘要：

  本发明公开了一种新型特深反应性橙色或黄色染料及其制备方法，制备方法：3,5‑二氨基‑苯甲酸与4‑甲基‑2‑磺酸‑苯胺(或衍生物)、2‑[2‑(4‑氨基苯磺酰胺基)乙基砜基]羟乙基硫酸酯、2‑[2‑(4‑氨基苯甲酰胺基)乙基砜基]羟乙基硫酸酯、2‑甲氧基或2‑甲基或2‑氯或2‑氢基或2‑磺酸‑4‑(β‑羟乙基砜硫酸酯)苯胺的重氮盐进行三次偶合，过滤，收集滤液，直接喷雾干燥得半成品。本发明具有色泽鲜艳、颜色深、溶解度高，特别与黑的配伍性好、提升力高、固色率高，各项牢度优良等特点；适用于纤维素纤维、蛋白质纤维、粘胶纤维和聚酰胺纤维染色、印花和轧染，耐摩擦牢度高于一般品种的0.5‑1级，尼龙沾色强度低。

  公开号：

  CN104592786B
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 生成 4-甲基苯胺-2,5-二磺酸
  参考文献：
  名称：

  一种橙色活性染料化合物及其制备方法和应 用

  摘要：

  本发明公开了一种橙色活性染料化合物及其制备方法和应用，所述橙色活性染料化合物的结构如通式(Ⅰ)所示，式(I)中，R1为C1～C4的烷基；R2为R3为H或C1～C4的烷基；X为氯或氟；M为H或碱金属。本发明提供还提供了所述橙色活性染料化合物在纤维素纤维印染中的应用，该橙色活性染料化合物提升力好，溶解度高，以及具有优异的耐洗涤、耐摩擦等色牢度，与纤维素纤维结合稳定性好，能满足常规印花、特别是可用于自动调浆系统的印花工艺。

  公开号：

  CN105348853B

文献信息

• Reactive Azo Dyes, Methods for the Production Thereof and Their Use
  申请人：Gorlitz Gunter

  公开号：US20080289124A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Reactive dyes of the formula (1) where R 1 to R 5 , Ar, n, Y and D are as defined in claims 1 and 2 are described, as are processes for preparing them, and their use for dyeing and printing carboxamido-, amino-, and hydroxyl-containing material.

  描述了化学式（1）中的活性染料，其中R1至R5，Ar，n，Y和D的定义如权利要求1和2中所述，还描述了制备这些染料的方法，以及它们在染色和印花含有羧胺基，氨基和羟基的材料中的应用。
• BLACK DISAZO DYES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：BAETTIG Kurt

  公开号：US20120090503A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  Black disazo dyes of general formula (V) wherein A is a moiety of formula (VI) or of formula (VII) and B is a moiety of formula (VIII) or of formula (IX) and wherein M, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 , R 19 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 and R 24 are as defined in the specification, are excellent black dyes for dying and printing cellulose containing materials and textile materials and, in particular, for the preparation of recording liquids for ink jet printing and for writing utensils.

  通式（V）的黑色二氮基染料，其中A是式（VI）或式（VII）的基团，B是式（VIII）或式（IX）的基团，其中M、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23和R24如规范中定义，对于染色和印刷含纤维素材料和纺织品材料，特别是用于制备喷墨打印记录液和书写工具，是极好的黑色染料。
• Disazoreaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und/oder Bedrucken hydroxyl- und/oder stickstoffhaltiger Materialien
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0050266A1

  公开（公告）日：1982-04-28

  Die Erfindung betrifft neue, gegebenenfalls metallhaltige Disazoreaktivfarbstoffe der Formel worin A, K, B, D einen aromatischen Rest P eine Bindung oder ein Brückenglied X eine reaktive Gruppierung R ein Wasserstoffatom oder Alkyl n die Zahlen eins oder zwei darstellen, weiterhin Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken hydroxyl- und/oder stickstoffhaltiger Materialien.

  本发明涉及新的、可选的含金属的二唑活性染料，其式中 A、K、B、D 代表芳香基 P 一个键或桥接构件 X 一个活性基团 R 一个氢原子或烷基 n 的数字为 1 或 2，此外还涉及其制备工艺及其在含羟基和/或氮材料染色和印花中的用途。
• Wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0056975A2

  公开（公告）日：1982-08-04

  Wasserlösliche Monoazoverbindungen mit faserreaktiven Eingenschaften, die zwingend mindestens zwei wasserlöslich machende Gruppen besitzen; sie entsprechen der allgemeinen Formel (1) in welcher D ein substituierte Phenylrest oder ein substituierte Naphthylrest ist, wobei von deren Substituenten mindestens einer eine wasserlöslich machende Gruppe darstellt oder enthält, R Wasserstoff, Alkyl von 1 bis 6 C-Atomen, ß-Hydroxyäthyl oder ß-Sulfatoäthyl ist, R, Wasserstoff, Chlor, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen ist, R2 Wasserstoff, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen ist, Y die Vinylgruppe oder eine Äthylgruppe, die in ß-Stellung einen als Anion abspatbaren Substituenten besitzt, ausgenommen jedoch die β-Sulfatoäthyl-Gruppe, ist, K den 1,4-Phenylenrest bedeutet, der durch Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen. Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Alkanoylamino von 2 bis 4 C-Atomen, Aryloylamino, Ureido, N'-Arylureido, Alkylsulfonylamino von 1 bis 4 C-Atomen. Arylsulfonylamino. Hydroxyacetyl-amino und Sulfo substituiert sein kann, oder K der 1,4-Naphthylenrest ist, der durch Sulfo und/oder Alkoxy substituiert sein kann. Die neuen Azoverbindungen liegen bevorzugt in Form ihrer Alkalimetallsalze vor. Sie lassen sich herstellen, indem man eine Verbindung der Formel mit D, K und R der obengenannten Bedeutung mit einem Amin der Formel mit R,, R2 und Y der obengenannten Bedeutung kondensiert oder indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel mit D, K und R der obengenannten Bedeutung mit einer Verbindung der Formel mit R1, R2 und Y der obengenannten Bedeutung kondensiert und hierbei diese Ausgangsverbindungen so auswählt, daß beide zusammen mindestens zwei wasserlöslich machende Gruppen enthalten. Die neuen Azoverbindungen der allgemeinen Formel (1) haben sehr gute Farbstoffeigenschaften. Sie eignen sich insbesondere als faserreaktive Farbstoffe zum Färben von hydroxygruppenhaltigen und carbonamidgruppenhaltigen Materialien, insbesondere Fasermaterialien, auf denen sie vorwiegend rotstichig gelbe bis gelbstichig orange Färbungen und Drucke von guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften liefern.

  具有纤维反应特性的水溶性单偶氮化合物，必须至少有两个水溶性基团；它们符合通式 (1) 其中 D 是取代的苯基或取代的萘基，其取代基中至少有一个是或含有水溶性基团；R 是氢、1-6 个碳原子的烷基、ß-羟乙基或ß-硫代乙基；R 是氢、氯、1-4 个碳原子的烷基或 1-4 个碳原子的烷氧基、R2 是氢、1 至 4 个碳原子的烷基或 1 至 4 个碳原子的烷氧基，Y 是乙烯基或乙基，其 ß 位上的取代基可作为阴离子除去，但 β-硫代乙基除外，K 是被 1 至 4 个碳原子的烷基取代的 1，4-亚苯基自由基。1 至 4 个碳原子的烷氧基、2 至 4 个碳原子的烷酰氨基、芳基氨基、脲基、N'-芳基脲基、1 至 4 个碳原子的烷基磺酰基氨基。芳基磺酰胺。羟基乙酰氨基和磺基，或 K 是 1，4-萘基，可被磺基和（或）烷氧基取代。 新型偶氮化合物最好以碱金属盐的形式存在。它们可以通过反应式如下的化合物来制备 式中 D、K 和 R 如上定义，与式中胺反应 其中 R、R2 和 Y 如上定义，或通过缩合通式为 式中 D、K 和 R 如上所定义的化合物与式中 R1、R2 和 Y 如上所定义的化合物缩合而成 R1、R2 和 Y 如上所定义的通式化合物缩合，并选择这些起始化合物，使其至少含有两个水溶性基团。 通式（1）的新偶氮化合物具有非常好的染料特性。它们特别适合用作纤维活性染料，用于对含有羟基和碳酰胺基团的材料，尤其是纤维材料进行染色。
• Wasserlösliche Monoazo-pyrazolon-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0073406A1

  公开（公告）日：1983-03-09

  Wasserlösliche Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel (1) in welcher bedeuten: D ist ein Phenylrest oder Naphthylrest, die beide substituiert sind und zwingend mindestens eine wasserlöslich machende Gruppe enthalten, wobei D beispielsweise durch 1, 2 oder 3 Substituenten substituiert ist, die aus der Menge von einer Sulfamoyl-, einer Carbamoyl-, einer Trifluormethyl-, einer Benzthiazol-2-yl-, einer Sulfobenzthiazol-2-yl-, einer Methylbenzthiazol-2-yl-, einer Methyl-sulfo- benzthiazol-2-yl-, einer Styryl-, einer Nitrostyryl-, einer Sulfostyryl- und einer Nitro-sulfostyryl-Gruppe und, bevorzugt, drei Sulfogruppen, zwei Carboxygruppen, zwei Alkylgruppen von 1-4 C-Atomen, zwei Alkoxygruppen von 1-4 C-Atomen, einem Bromatom und zwei Chloratomen und einer oder zwei Gruppen der Formel -SO2-Z mit Z der nachstehenden Bedeutung ausgewählt sein können, wobei die Gruppe-SO2-Z auch an einen der Substituenten gebunden sein kann und Z für die ß-Hydroxyäthyl-Gruppe steht oder bevorzugt eine Gruppe Y der nachstehend angegebenen Bedeutung ist; M ist ein Wasserstoffatom oder das Äquivalent eines ein-, zwei- oder dreiwertigen Metalls der Hauptgruppen des Periodischen Systems; R ist die Methylgruppe, eine Carboxygruppe oder eine Carboalkoxygruppe von 2-5 C-Atomen; R' ist ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe von 1-4 C-Atomen; wie insbesondere die Methyl- oder Äthylgruppe; R2 ist ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1-4 C-Atomen, eine Alkoxygruppe von 1-4 C-Atomen oder ein Chloratom; R3 ist ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1-4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe von 1-4 C-Atomen; Y ist die Vinylgruppe oder eine Äthylgruppe, die in β-Stellung einen als Anion alkalisch eliminierbaren Rest enthält, wie beispielsweise eine β-Sulfatoäthyl-Gruppe; Hal ist ein Chlor- oder Fluoratom. Die neuen Monoazoverbindungen werden analog bekannten Verfahrensweisen aus den aus Formel (1) ersichtlichen Komponenten (der Diazokomponente D-NH2, der Pyrazolon-Kupplungskomponente mit einem Amino-sulfo-phenyl-Rest in 1-Stellung, Cyanurchlorid oder Cyanurfluorid und einer Anilinverbindung mit der Gruppe-SO2-Y) hergestellt. Sie besitzen sehr gute faserreaktive Farbstoffeigenschaften und liefern beispielsweise auf Cellulosefasermaterialien farbtiefe und echte Färbungen und Drucke.

  通式(1)的水溶性单偶氮化合物 中的意思是 D 是苯基或萘基，二者均被取代，且必须包含至少一个水溶性基团，例如，D 被 1、2 或 3 个取代基取代、选自以下组别：氨基磺酰基、氨基甲酰基、三氟甲基、苯并噻唑-2-基、磺基苯并噻唑-2-基、甲基苯并噻唑-2-基、甲基磺基苯并噻唑-2-基、苯乙烯基一个硝基苯乙烯基、一个磺基苯乙烯基和一个硝基磺基苯乙烯基，以及优选的三个磺基、两个羧基、两个 1-4 个碳原子的烷基、两个 1-4 个碳原子的烷氧基、一个溴原子和两个氯原子以及一个或两个式 -SO2-Z 的基团，其中 Z 如下文所定义，其中基团 -SO2-Z 也可以与其中一个取代基键合，以及 Z 是ß-羟乙基，或最好是如下定义的基团 Y； M 是氢原子或周期系主族中一价、二价或三价金属的等价物； R 是甲基、羧基或 2-5 个碳原子的羧基； R' 是氢原子或 1-4 个碳原子的烷基，尤其是甲基或乙基； R2 是氢原子、1-4 个碳原子的烷基、1-4 个碳原子的烷氧基或氯原子； R3 是氢原子、1-4 个碳原子的烷基或 1-4 个碳原子的烷氧基； Y 是乙烯基或乙基，其 β 位含有可被碱消除为阴离子的自由基，如 β-硫代乙基； Hal 是氯原子或氟原子。 新的单偶氮化合物是通过类比已知的方法，由式（1）所示的组分（重氮组分 D-NH2、1-位上带有氨基-磺苯基基的吡唑酮偶联组分、三聚氯氰或三聚氟氰以及带有 SO2-Y 基团的苯胺化合物）制备而成的。它们具有非常好的纤维活性染料特性，例如，可在纤维素纤维材料上进行深色和真实的染色和印花。