(E)-1-iodotridec-1-ene | 66324-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-iodotridec-1-ene
• CAS: 66324-57-0
• 化学式: C₁₃H₂₅I
• 分子量: 308.246
• InChiKey: HYWNBNRMELFYBM-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.94°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2244 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodotridec-1-ene 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-((1E,3E)-pentadeca-1,3-dien-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从二氢神经酰胺去饱和酶-1向[δ6]不饱和底物的构型偏爱到新抑制剂的发现

  摘要：

  DES1的朝向[资本德尔塔]的构型优选6不饱和的二氢类似物推出一种有效的DES1抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6cc08268h
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromotridec-1-ene 在 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-1-iodotridec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Burkholdines中ATHOD脂肪酸残基的合成与构型确认

  摘要：

  已经合成了伯克霍尔定 (Bks) 的 3-氨基-5,6,7-三羟基十八烷酸 (ATHOD) 部分的八种可能的非对映异构体，并分配了它们的构型。虽然在文献中提出 Bks 的 ATHOD 残基中三醇的相对构型是反抗反抗的，但我们合成的反抗反抗的1 H NMR 光谱ATHOD 衍生物与分离的 ATHOD 残基的衍生物不一致，表明文献中对该残基的相对构型的分配是不正确的。然而，通过使用 Kishi 的 NMR 数据库方法将我们的 ATHOD 衍生物的 NMR 数据与配置定义的 2-氨基-4-戊醇样品的 NMR 数据进行比较，我们得出结论 ATHOD 部分的绝对构型为 (3 R ,5 S , 6 R ,7 S )。此外，我们发现存在于 occidiofungins A-D 中的 ATHOD 残基具有与所有 Bks 中相同的构型。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00469

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Sphingadienines and Aromatic Ceramide Analogs
  作者：María Moreno、Caterina Murruzzu、Antoni Riera

  DOI：10.1021/ol202064j

  日期：2011.10.7

  A new approach to the synthesis of sphingoid bases has been developed. The strategy is based on Sonogashira coupling of a chiral acetylenic carbamate that can be prepared in enantiomerically enriched form from 2,3-epoxy-4-pentyn-1-ol, which is readily accessible by Sharpless asymmetric epoxidation. Several N-Boc-sphingadienines and aromatic ceramide analogs have been synthesized.

  已经开发了一种新的合成鞘氨醇碱基的方法。该策略基于手性炔属氨基甲酸酯的Sonogashira偶联，可以从2,3-环氧--4-戊炔-1-醇以对映体富集的形式制备，可通过Sharpless不对称环氧化轻松获得。已经合成了几种N -Boc-鞘氨醇二烯和芳香族神经酰胺类似物。
• US4268522A
  申请人：——

  公开号：US4268522A

  公开（公告）日：1981-05-19
• US4283417A
  申请人：——

  公开号：US4283417A

  公开（公告）日：1981-08-11