N-benzyl-N-methyl-2-(1-phenylvinyl)aniline | 1486473-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-2-(1-phenylvinyl)aniline
• 英文别名: N-benzyl-N-methyl-2-(1-phenylethenyl)aniline
• CAS: 1486473-56-6
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: ZIXJAPWGZQYWNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-2-(1-phenylvinyl)aniline 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 [Ir(η2-ethylene)2Cl]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(R)-1,3,4-trimethyl-3-phenylindoline
  参考文献：
  名称：

  碳-碳双键的铱催化C（sp3）-H加成反应使邻烯基-N-甲基苯胺不对称环化为二氢吲哚

  摘要：

  建立了带有邻烯基的N-甲基苯胺的高度对映选择性环异构化为二氢吲哚。带有二齿手性二膦的铱催化剂可以以高对映选择性的方式有效地促进碳（碳）双键跨分子内的C（sp 3）-H键的分子内加成。反应产生的二氢吲哚在3位带有一个季铵立体碳中心。该反应机理涉及速率确定N-甲基CH键的氧化加成，随后的分子内碳碘化和随后的还原消除。

  DOI：

  10.1002/anie.201708578
• 作为产物：
  描述：

  邻氟二苯甲酮 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-benzyl-N-methyl-2-(1-phenylvinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Efficient cyclization of tertiary amines and alkenes promoted by KOt-Bu–DMF

  摘要：

  氮杂环可以通过KOt-Bu–DMF促使的三级胺和烯烃的分子内环化反应高产量制备。

  DOI：

  10.1039/c3cc46340k

文献信息

• Intramolecular Cyclizations of Vinyl-Substituted <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl Arylamines Enabled by Borane-Assisted Hydride Transfer
  作者：Jun-Jie Tian、Ning-Ning Zeng、Ning Liu、Xian-Shuang Tu、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b04485

  日期：2019.1.4

  Catalytic amounts of B(C6F5)3 have been found to be able to promote the intramolecular cyclization of vinyl-substituted N,N-dialkyl arylamines to afford nitrogen-containing heterocycles. Our mechanistic studies indicate the reaction is initiated by abstraction of an α-hydride from an N-alkyl substituent by B(C6F5)3, which is followed by cyclization, and is concluded by delivery of the hydride to the

  已经发现催化量的B（C 6 F 5）3能够促进乙烯基取代的N，N-二烷基芳基胺的分子内环化，从而提供含氮杂环。我们的机理研究表明，该反应是通过B（C 6 F 5）3从N-烷基取代基中提取一个氢化物引发的，然后进行环化反应，并通过将该氢化物传递至环状阳离子中间体而结束。B（C 6 F 5）3的双重作用首先用作氧化剂，然后用作携带氢化物的还原剂，使sp 3碳与富电子烯烃之间罕见的氧化还原中性环化过程得以实现，而无需使用过渡金属或外部氧化剂。