3-O-benzyl-2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-L-glycero-D-galacto-heptose | 79386-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-L-glycero-D-galacto-heptose
• CAS: 79386-84-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: AMYZOSQJJNUHKE-FZMWSMFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-L-glycero-D-galacto-heptose 在 Wilkinson's catalyst 、 钯 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.12h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-((2S,3R,4S,6R)-4,6-Dimethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-4-methyl-6-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-heptane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的合成研究。四、糖类合成利福霉素Ansa链化合物

  摘要：

  3-O-Benzyl-2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-L-glycero-D-galacto-heptose (6) 通过 16 个步骤合成4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside (7)。6 与甲基 2,4,6,7-tetradeoxy-6-lithio-4-C-methyl-3-O-methyl-α-L-arabino-(E)-6-heptenopyranoside 的缩合，衍生自 7，得到甲基 9-O-benzyl-2,4,6,8,10,13-hexadeoxy-11,12-O-isopropylidene-4,8,10-tri-C-methyl-3-的混合物 (25) O-甲基-6-亚甲基-L-甘油-D-半乳糖-β-D-半乳糖-三吡喃糖苷及

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1749
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S)-1-((R)-1-methanesulfonyloxy-ethyl)-2-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl ester 在 正丁基锂 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 3-O-benzyl-2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-L-glycero-D-galacto-heptose
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的合成研究。四、糖类合成利福霉素Ansa链化合物

  摘要：

  3-O-Benzyl-2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-L-glycero-D-galacto-heptose (6) 通过 16 个步骤合成4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside (7)。6 与甲基 2,4,6,7-tetradeoxy-6-lithio-4-C-methyl-3-O-methyl-α-L-arabino-(E)-6-heptenopyranoside 的缩合，衍生自 7，得到甲基 9-O-benzyl-2,4,6,8,10,13-hexadeoxy-11,12-O-isopropylidene-4,8,10-tri-C-methyl-3-的混合物 (25) O-甲基-6-亚甲基-L-甘油-D-半乳糖-β-D-半乳糖-三吡喃糖苷及

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1749