2-diazo-N,N-diphenyl-acetamide | 38118-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diazo-N,N-diphenyl-acetamide
• 英文别名: 2-diazo-N,N-diphenylacetamide
• CAS: 38118-74-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: MUEOYDUUIREECL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-N,N-diphenyl-acetamide 在 [(S)-(2-phenyl-4-pheox)Ru(CH₃CN)4]PF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以99%的产率得到N-苯基吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-Pheox催化剂通过重氮酰胺分子内C–H插入合成羟吲哚衍生物

  摘要：

  这项工作提出了重氮乙酰胺分子内芳香族C–H的有效插入。在Ru催化剂的存在下，通过分子内C–H插入反应，将1a – 1o重氮化合物（1k除外）转化为相应的羟吲哚。在区域选择性方面，Ru-Pheox催化剂在这种转化中表现出很高的效率，以极佳的收率（99％）生产出所需的产物。Ru催化剂的效率达到580（TON）和156min -1（TOF）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131481
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-diazo-N,N-diphenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-Pheox催化剂通过重氮酰胺分子内C–H插入合成羟吲哚衍生物

  摘要：

  这项工作提出了重氮乙酰胺分子内芳香族C–H的有效插入。在Ru催化剂的存在下，通过分子内C–H插入反应，将1a – 1o重氮化合物（1k除外）转化为相应的羟吲哚。在区域选择性方面，Ru-Pheox催化剂在这种转化中表现出很高的效率，以极佳的收率（99％）生产出所需的产物。Ru催化剂的效率达到580（TON）和156min -1（TOF）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131481

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–H Functionalization of Acyldiazomethane and Tandem Cross-Coupling Reactions
  作者：Fei Ye、Shuanglin Qu、Lei Zhou、Cheng Peng、Chengpeng Wang、Jiajia Cheng、Mohammad Lokman Hossain、Yizhou Liu、Yan Zhang、Zhi-Xiang Wang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja513275c

  日期：2015.4.8

  favorable. The reaction instead proceeds through Ag2CO3 assisted deprotonation and subsequently reductive elimination to afford the products with diazo functionality remained. This C-H functionalization transformation can be further combined with the recently evolved palladium-catalyzed cross-coupling reaction of diazo compounds with aryl iodides to develop a tandem coupling process for the synthesis of α,α-diaryl

  已经开发了钯催化的 CH 与芳基碘化物的酰基重氮甲烷官能化。该反应的特点是在转化过程中保留了重氮官能团，从而构成了一种将重氮官能团引入有机分子的新方法。与实验结果一致，密度泛函理论（DFT）计算表明，重氮乙酸乙酯（Pd-EDA）配合物通过双氮挤出在催化循环中形成Pd-卡宾物种不太有利。相反，反应通过 Ag2CO3 辅助的去质子化和随后的还原消除进行，以提供具有重氮官能团的产物。这种 CH 官能化转化可以进一步与最近发展的钯催化重氮化合物与芳基碘化物的交叉偶联反应相结合，以开发合成 α,α-二芳基酯的串联偶联方法。DFT 计算支持 Pd-卡宾作为催化循环中的反应中间体的参与，它通过具有低能垒 (3.8 kcal/mol) 的轻松卡宾迁移插入。
• Intermolecular Acetoxyaminoalkylation of α-Diazo Amides with (Diacetoxyiodo)benzene and Amines
  作者：Nadine Döben、Hong Yan、Marvin Kischkewitz、Jincheng Mao、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03504

  日期：2018.12.21

  involve the corresponding metal carbenes as key intermediates. In this letter, a metal-free three-component intermolecular acetoxyaminoalkylation of α-diazo amides with tertiary aryl amines and (diacetoxyiodo)benzene is presented.

  近年来，重氮化合物的多组分反应引起了人们的广泛关注。此类转化通常通过应用过渡金属催化进行，并涉及相应的金属卡宾作为关键中间体。在这封信中，提出了α-重氮酰胺与叔芳基胺和（二乙酰氧基碘）苯的无金属三组分分子间乙酰氧基氨基烷基化。
• Photochemical interconversion of some diazo-amides and diazirinecarboxamides
  作者：R. A. Franich、G. Lowe、J. Parker

  DOI：10.1039/p19720002034

  日期：——

  photoisomerisation of diazo-compounds by visible light to give diazirines appears to be restricted to α-diazo-amides. Mono- and di-substituted, alkyl- and aryl-diazirinecarboxamides as well as the parent diazirinecarboxamide have been made in this way. The photoisomerisation of the diazirinecarboxamides back to diazo-amides can be effected by irradiation at the frequency of the diazirine absorption band

  重氮化合物在可见光下的光致异构化反应产生重氮，似乎仅限于α-重氮酰胺。以这种方式制备了单取代和二取代的烷基-和芳基-二叠氮基羧酰胺以及母体二叠氮基羧酰胺。重氮嗪羧酰胺的光异构化为重氮酰胺可以通过以重氮嗪吸收带的频率进行照射来实现。还研究了一些二嗪基羧酰胺的热解。
• NBS-mediated dinitrogen extrusion of diazoacetamides under catalyst-free conditions: practical access to 3-bromooxindole derivatives
  作者：Xiangbo Wang、Kuiyong Dong、Bin Yan、Cheng Zhang、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c6ra16868j

  日期：——

  A synthetically useful reaction via NBS-mediated dinitrogen extrusion of N-aryl diazoacetamides under catalyst-free conditions is disclosed, which gives the 3-bromooxindoles in high to excellent yields with high selectivity via a non carbene process.

  一种合成有用的反应通过NBS介导的催化剂自由条件下的N-芳基重氮乙酰胺的二氮化物挤出被揭示，该反应以高产率至极好产率高选择性地给出3-溴氧吲哚，通过非卡宾过程实现。
• Synthesis of gem-Difluorinated Oxa/Azaspiro[2.4]heptanes via Palladium-Catalyzed Spirocyclopropanation
  作者：Linhui Yang、Zhu Tao、Hua-Dong Xu、Mei-Hua Shen、Haoke Chu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01912

  日期：2024.7.12

  has been successfully developed, which gives a powerful and straightforward synthetic strategy for the construction of novel gem-difluorinated spirocyclic compounds, 6,6-difluoro-5-oxa/azaspiro[2.4]heptanes. The scope of gem-difluoroalkenes can be extended to styrenes, acrylic esters, and acrylamides to realize the installment of various functional groups and different heteroatoms on the spirocyclic

  已成功开发出钯催化偕二氟烯烃与π-烯丙基钯1,4-偶极子的螺环丙烷化反应，为构建新型偕二氟螺环化合物6,6-二氟-5-提供了一种强大而简单的合成策略。氧杂/氮杂螺[2.4]庚烷。偕二氟烯烃的范围可以扩展到苯乙烯、丙烯酸酯和丙烯酰胺，实现在螺环骨架上安装各种官能团和不同的杂原子，从而转化为具有潜在生物活性的有价值的化合物。机理研究揭示了π-烯丙基钯两性离子中间体的螺环丙烷化和β-F消除之间的竞争。