1-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(N-isopropyl-N-propargylamino)-2-propanol | 1203606-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(N-isopropyl-N-propargylamino)-2-propanol
• 英文别名: 2-(2,4-Difluorophenyl)-1-[propan-2-yl(prop-2-ynyl)amino]-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 1203606-37-4
• 化学式: C₁₇H₂₀F₂N₄O
• 分子量: 334.369
• InChiKey: BPXGZDWBZTVLDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(N-isopropyl-N-propargylamino)-2-propanol 、 3-氯苄溴 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 生成 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-{N-isopropyl-N-[(1-(3-chlorobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amino}-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  新型三唑衍生物作为细胞色素P45014α-脱甲基酶抑制剂的合成及抗真菌评价

  摘要：

  一系列1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-2-（2,4-二氟苯基）-3-取代的-2-丙醇（1a – v，2a – w），其中是氟康唑的类似物，已通过点击反应设计并合成为潜在的抗真菌剂。通过Cu（I）催化的炔丙基化中间体8的1,3-偶极环加成反应，实现了两类新的1,2,3-三唑基连接的三唑抗真菌衍生物1a – v，2a – w的合成的点击反应方法。与取代的叠氮基甲基苯。将1,2,3-三唑基插入目标分子的侧链，这可以增加化合物的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.002
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(iso-propylamino)-propan-2-ol 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(N-isopropyl-N-propargylamino)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  薯蓣皂苷元-三唑偶联物与 1,3-偶极环加成反应的合成及生物活性

  摘要：

  一种新型系列皂素三唑缀合物（的10A-d ，11a的-C ，12A-C ，13A-C ）中的溶液，通过使用在Cu的存在下，1,3-偶极环加成反应的设计和作为抗真菌剂的合成（I ) 催化剂。所有标题化合物均通过1 H NMR、13 C NMR 和 Q-TOF-MS进行表征。体外对七种人类致病真菌的初步抗真菌试验结果表明，一半的目标化合物对 Y0109 和白色念珠菌SC5314 物种表现出中等甚至更好的抗真菌活性。化合物10d对白色念珠菌Y0109 和白色念珠菌SC5314 优于伊曲康唑，MIC 80值分别为 1 μg/mL。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03552-2

文献信息

• Synthesis and antifungal evaluation of novel triazole derivatives as inhibitors of cytochrome P450 14α-demethylase
  作者：Shichong Yu、Xiaoyun Chai、Honggang Hu、Yongzheng Yan、Zhongjun Guan、Yan Zou、Qingyan Sun、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.002

  日期：2010.10

  uted-2-propanols (1a–v, 2a–w), which are analogues of fluconazole, have been designed and synthesized as the potential antifungal agents by the click reaction. Click reaction approach toward the synthesis of two sets of novel 1,2,3-triazolyl linked triazole antifungal derivatives 1a–v, 2a–w was achieved by Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of propargylated intermediate 8 with substituted azidomethyl

  一系列1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-2-（2,4-二氟苯基）-3-取代的-2-丙醇（1a – v，2a – w），其中是氟康唑的类似物，已通过点击反应设计并合成为潜在的抗真菌剂。通过Cu（I）催化的炔丙基化中间体8的1,3-偶极环加成反应，实现了两类新的1,2,3-三唑基连接的三唑抗真菌衍生物1a – v，2a – w的合成的点击反应方法。与取代的叠氮基甲基苯。将1,2,3-三唑基插入目标分子的侧链，这可以增加化合物的抗真菌活性。
• Synthesis and Biological Activities of Diosgenin-Triazole Conjugates with a 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Jun Liao、Guochao Liao、Yun Gao、Xiaoyun Chai、Qiuye Wu、Qingjie Zhao

  DOI：10.1007/s10600-021-03552-2

  日期：2021.11

  A novel series of diosgenin-triazole conjugates (10a–d, 11a–c, 12a–c, 13a–c) was designed and synthesized as antifungal agents by using a 1,3-dipolar cycloaddition reaction in the presence of a Cu(I) catalyst. All the title compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, and Q-TOF-MS. Results of preliminary antifungal tests against seven human pathogenic fungi in vitro revealed that half of the target

  一种新型系列皂素三唑缀合物（的10A-d ，11a的-C ，12A-C ，13A-C ）中的溶液，通过使用在Cu的存在下，1,3-偶极环加成反应的设计和作为抗真菌剂的合成（I ) 催化剂。所有标题化合物均通过1 H NMR、13 C NMR 和 Q-TOF-MS进行表征。体外对七种人类致病真菌的初步抗真菌试验结果表明，一半的目标化合物对 Y0109 和白色念珠菌SC5314 物种表现出中等甚至更好的抗真菌活性。化合物10d对白色念珠菌Y0109 和白色念珠菌SC5314 优于伊曲康唑，MIC 80值分别为 1 μg/mL。