methyl 4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1008765-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(4-phenylmethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1008765-55-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: UJKALTMYYZOBFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 aluminum (III) chloride 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-4-(4-(3,4-dimethylbenzyloxy)phenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰基-酰基载体蛋白合成酶 III 的强效抑制剂的合成作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  结核分枝杆菌 FabH 是分枝杆菌酸生物合成途径中的一种必需酶，是新型抗结核药物的有吸引力的靶点。描述了基于结构的设计和合成 1-（4-羧基丁基）-4-（4-（取代苄氧基）苯基）-1H-吡咯-2-羧酸衍生物 7a-h，这是八种潜在 FabH 抑制剂的子集在本文中。Vilsmeier-Haack 反应被用作关键步骤。所有新合成化合物的结构均经IR、1H-NMR、13C-NMR、ESI-MS和HRMS鉴定。alamarBlue™ 微量测定用于评估化合物 7a-h 对结核分枝杆菌 H37Rv 的影响。结果表明，化合物7d对结核分枝杆菌H37Rv具有良好的体外抗分枝杆菌活性（最小抑制浓度值[MIC]，12.5 μg/mL）。

  DOI：

  10.3390/molecules17054770
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯甲酸 在 甲醇 、 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 反应 29.5h， 生成 methyl 4-(4-(benzyloxy)phenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰基-酰基载体蛋白合成酶 III 的强效抑制剂的合成作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  结核分枝杆菌 FabH 是分枝杆菌酸生物合成途径中的一种必需酶，是新型抗结核药物的有吸引力的靶点。描述了基于结构的设计和合成 1-（4-羧基丁基）-4-（4-（取代苄氧基）苯基）-1H-吡咯-2-羧酸衍生物 7a-h，这是八种潜在 FabH 抑制剂的子集在本文中。Vilsmeier-Haack 反应被用作关键步骤。所有新合成化合物的结构均经IR、1H-NMR、13C-NMR、ESI-MS和HRMS鉴定。alamarBlue™ 微量测定用于评估化合物 7a-h 对结核分枝杆菌 H37Rv 的影响。结果表明，化合物7d对结核分枝杆菌H37Rv具有良好的体外抗分枝杆菌活性（最小抑制浓度值[MIC]，12.5 μg/mL）。

  DOI：

  10.3390/molecules17054770