9-isopropyl-1-methyl-phenanthrene | 66552-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-isopropyl-1-methyl-phenanthrene
• 英文别名: 1-Methyl-9-isopropyl-phenanthren；9-Isopropyl-1-methyl-phenanthren
• CAS: 66552-94-1
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: JCILQEXYYPVBOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204-205 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-isopropyl-1-methyl-phenanthrene 在 铬酸 作用下， 生成 1-Methyl-phenanthrenchinon
  参考文献：
  名称：

  Darzens; Levy, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1936, vol. 203, p. 669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 selenium 作用下， 生成 9-isopropyl-1-methyl-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Darzens; Levy, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1936, vol. 203, p. 669

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directed Metalation–Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Strategies: Regioselective Synthesis of Hydroxylated 1-Methyl-phenanthrenes
  作者：Kåre B. Jørgensen、Toni Rantanen、Thilo Dörfler、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01300

  日期：2015.10.2

  A general, efficient, and regioselective synthesis of a series of hydroxylated 1-methylphenanthrenes 9 by a combined directed ortho metalation (DoM)-Suzuki-Miyaura cross-coupling directed remote metalation (DreM) sequence is reported. Diversity to this methodology was achieved by a regioselective DoM rather than DreM reaction, affording more highly substituted phenanthrols (Table 2). Application of the turbo-Grignard reagent (i-PrMgCl-LiCl) in the Ni-catalyzed Corriu-Kumada reaction gave efficient decarbamoylation (Tables 3 and 4). Additional features are the TMS protecting group and halo-induced ipso-desilylation tactics applied to the regioselective synthesis of phenanthrenes (Scheme 2).