5-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-7-phenylpyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 70326-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-7-phenylpyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-(4-chloro-phenyl)-1,3-dimethyl-7-phenyl-1H-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-dione；5-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-7-phenylpyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 70326-73-7
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₄O₂
• 分子量: 378.818
• InChiKey: JEIYQENKNKICCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 六氟异丙醇 、 碘苯二乙酸 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-7-phenylpyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  PhI(OAc)2/TEMPO催化醇氧化插入N-尿嘧啶脒合成高度取代的嘧啶稠合尿嘧啶

  摘要：

  摘要 已经开发出一种有效且可持续的有机催化剂催化方案，用于通过将醇氧化插入N-尿嘧啶脒中来合成结构多样的嘧啶稠合尿嘧啶。1.2当量。PhI(OAc) 2与 10 mol% 的 TEMPO 作为催化剂和 Cs 2 CO 3作为碱的组合，该方案已被应用于以高产率合成一个小的嘧啶融合尿嘧啶库。PhI(OAc) 2 /TEMPO 催化醇原位氧化生成醛中间体，随后与N反应-尿嘧啶脒以提供高度官能化的嘧啶稠合尿嘧啶。该协议操作简单，适用于广泛的酒精底物，使其成为制备具有生物学意义的嘧啶融合尿嘧啶的非常实用的方法。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2024854

文献信息

• Synthesis of functionalized pyrimidouracils by ruthenium‐catalyzed oxidative insertion of (hetero)aryl methanols into <i>N</i> ‐uracil amidines
  作者：Pradip Debnath、Gouranga Sahu、Utpal C. De

  DOI：10.1002/aoc.6087

  日期：2021.2

  A dehydrogenative coupling of N‐uracil amidines with (hetero)aryl methanols has been developed, allowing for the facile synthesis of a broad range of structurally diverse pyrimidouracils. By applying [RuCl2(p‐cymene)]2/Cs2CO3 as an efficient catalytic system, the easily available, cheap (hetero)aryl methanols were firstly employed for oxidative insertion/CH amination into the N‐uracil amidines, providing

  已开发出N-尿嘧啶am与（杂）芳基甲醇的脱氢偶联剂，可轻松合成各种结构多样的嘧啶嘧啶。通过将[RuCl 2（p- Cymene）] 2 / Cs 2 CO 3作为有效的催化体系，首先将易得，便宜的（杂）芳基甲醇用于N-尿嘧啶的氧化插入/ CH胺化，提供高度功能化的嘧啶基[4,5- d]嘧啶-2,4-二酮。由于醇比醛具有更好的稳定性，因此该合成规程适用于多种醇类底物，并且在整个制备过程中不需要任何保护。所提出的协议具有制备有价值的产品的潜力，这些产品目前无法使用，或者按照常规程序很难采购。因此，与现有方法相比，这是一个显着改进的协议。总体反应顺序是钌催化剂催化的有效的氧化-胺化-环化串联过程。
• TBHP-mediated oxidative synthesis of substituted pyrimido[4,5-<i>d</i>]pyrimidines from<i>N</i>-uracil amidines and methylarenes under metal free conditions
  作者：Pradip Debnath

  DOI：10.1039/c9ra06625j

  日期：——

  An efficient and operationally simple protocol has been demonstrated for the synthesis of 1,3,5,7-tetrasubstituted pyrimido[4,5-d]pyrimidines via TBHP-mediated direct oxidative coupling of N-uracil amidines and methylarenes under metal-free conditions. Due to the inherent stability of methylarenes compared to aldehydes, the presented synthetic protocol is adaptable to a broad substrate scope, is operationally

  已证明在无金属条件下通过TBHP 介导的N-尿嘧啶脒和甲基芳烃的直接氧化偶联合成 1,3,5,7-四取代嘧啶并[4,5- d ]嘧啶是一种高效且操作简单的方案。由于甲基芳烃相对于醛类具有固有的稳定性，该合成方案底物范围广泛，操作简单，整个制备过程无需严格保护，具有制备目前有价值产品的潜力。使用传统方法难以制备或难以制备。它是对传统合成方法的重要补充。该反应具有高效的串联氧化-亚胺化-环化过程。
• YONEDA F.; YANO T.; HIGUCHI M.; KOSHIRO A., CHEM. LETT., 1979, NO 2, 155-158
  作者：YONEDA F.、 YANO T.、 HIGUCHI M.、 KOSHIRO A.

  DOI：——

  日期：——