3-Ethylsulfanylmethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole | 357981-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Ethylsulfanylmethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole
• CAS: 357981-92-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 345.486
• InChiKey: XOKSKOCKDUUMME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethylsulfanylmethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到[1-Ethylsulfanyl-2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  The Use of Sulfur Ylides in the Synthesis of Substituted Indoles

  摘要：

  [GRAPHICS]This letter describes the insertion of rhodium carbenoids into thioindoles, C-10 thioindoles undergo fragmentation-coupling reactions when exposed to rhodium carbenoids. In an analogous fashion, ketoester- and malonate-substituted carbenoids have been found to insert into C-2 thioindoles, In contrast, vinylogous carbenoids were found to alkylate C-2 thioindoles at C-3.

  DOI：

  10.1021/ol0162320
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-indolylmethyl sulfide 、 对甲苯磺酰氯 在 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-Ethylsulfanylmethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  The Use of Sulfur Ylides in the Synthesis of Substituted Indoles

  摘要：

  [GRAPHICS]This letter describes the insertion of rhodium carbenoids into thioindoles, C-10 thioindoles undergo fragmentation-coupling reactions when exposed to rhodium carbenoids. In an analogous fashion, ketoester- and malonate-substituted carbenoids have been found to insert into C-2 thioindoles, In contrast, vinylogous carbenoids were found to alkylate C-2 thioindoles at C-3.

  DOI：

  10.1021/ol0162320