dimethyl 2-(2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1228752-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-[2-(2-formylpyrrol-1-yl)ethyl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1228752-74-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: XAHUACCWNJFDGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到6-aza-12-oxatricyclo[7.2.1.0(2,6)]dodeca-2,4-diene-11,11-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效构建Oxa-和Aza- [n.2.1]骨架：路易斯酸催化环丙烷1,1-二酯与羰基和亚胺的分子内[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  建桥：路易斯酸促进了醛，酮和亚胺的环丙烷1,1-二酯分子内[3 + 2]环加成反应（参见方案），为构建桥联的氧杂和氮杂提供了通用而有效的策略‐ [ n。2.1]（n = 2,3,4）骨架。为了突出这种方法，还构建了板霉素的核心。

  DOI：

  10.1002/anie.201000563
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到dimethyl 2-(2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效构建Oxa-和Aza- [n.2.1]骨架：路易斯酸催化环丙烷1,1-二酯与羰基和亚胺的分子内[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  建桥：路易斯酸促进了醛，酮和亚胺的环丙烷1,1-二酯分子内[3 + 2]环加成反应（参见方案），为构建桥联的氧杂和氮杂提供了通用而有效的策略‐ [ n。2.1]（n = 2,3,4）骨架。为了突出这种方法，还构建了板霉素的核心。

  DOI：

  10.1002/anie.201000563