methyl (5Z,8Z,11R,12E,14E)-11-hydroxyicosa-5,8,12,14-tetraenoate | 70968-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z,8Z,11R,12E,14E)-11-hydroxyicosa-5,8,12,14-tetraenoate
• CAS: 70968-95-5；79083-18-4；82731-08-6；82731-10-0；83057-95-8；96244-06-3；96244-07-4；96393-32-7
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: UXMIJODNYUZSNX-MMOJWXGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 11-acetoxy-12-hydroxydodeca-5Z,8Z-dienoate 在 sodium methylate 盐酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (5Z,8Z,11R,12E,14E)-11-hydroxyicosa-5,8,12,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  A method for the systematic resolution of unbranched α-acetoxyalkyl- and aralkylaldehydes: synthesis of and -hete

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87322-0

文献信息

• The synthesis of 11<i>R</i>- and 11<i>S</i>-HETE and of 11-<i>R</i>,<i>S</i>-HPETE methyl esters
  作者：George Just、Corinne Luthe、Minh Tan Phan Viet

  DOI：10.1139/v83-132

  日期：1983.4.1

  Methyl 11R- and 11S-hydroxyeicosa-5Z,8Z,12E,14Z-tetraenoate (17R, 17S) (11-HETE) and the corresponding 11-hydroperoxide 19 (11-HPETE) have been prepared from readily available starting materials. The yields were approximately 25% for 11R,S-HETE, and 5% each for 11R- and 11S-HETE.Extensive 400 MHz ¹H nmr studies of 17 (nOe difference, 2D J-resolved) were undertaken to confirm the structure. Some conformational properties are discussed.

  甲基11R-和11S-羟基二十碳-5Z,8Z,12E,14Z-四烯酸酯（17R，17S）（11-HETE）及其对应的11-过氧化物19（11-HPETE）已从易得的起始原料制备。11R，S-HETE的产率约为25％，11R-和11S-HETE各为5％。对17进行了广泛的400MHz 1H nmr研究（nOe差异，2D J-resolved）以确认结构。讨论了一些构象性质。
• JUST, G.;LUTHE, C.;VIET, MINH, TAN, PHAN, CAN. J. CHEM., 1983, 61, N 4, 712-717
  作者：JUST, G.、LUTHE, C.、VIET, MINH, TAN, PHAN

  DOI：——

  日期：——