3-(N-(4-chlorophenyl)sulfamoyl)-4-methylbenzoic acid | 1036436-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N-(4-chlorophenyl)sulfamoyl)-4-methylbenzoic acid
• 英文别名: 3-[(4-Chlorophenyl)sulfamoyl]-4-methylbenzoic acid
• CAS: 1036436-17-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₄S
• 分子量: 325.773
• InChiKey: OSYYGNOMZBDRFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-哌嗪甲酸乙酯 、 3-(N-(4-chlorophenyl)sulfamoyl)-4-methylbenzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 ethyl 4-(3-(N-(4-chlorophenyl)sulfamoyl)-4-methylbenzoyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of Bifunctional Sulfonamide-Amide Derivatives

  摘要：

  报道了一种方便的双功能磺胺酰胺衍生物的合成方法。首先通过4-甲基苯甲酸1的酰胺偶联反应，再与氯磺酸反应，生成乙基-4-（3-（氯磺酰基）-4-甲基苯甲酰基）哌嗪-1-羧酸酯4。所得化合物进一步与各种苯胺反应，生成目标磺胺酰胺衍生物5a-n。这些化合物的结构通过元素分析、红外光谱、$^1H$核磁共振、质谱以及从相应的4-甲基苯甲酸1和氯磺酸制备得到确认。所有这些新化合物均显示出显著的体外抗菌和抗真菌活性，对所有细菌和真菌株有效。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2013.57.6.731
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 氯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(N-(4-chlorophenyl)sulfamoyl)-4-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of Bifunctional Sulfonamide-Amide Derivatives

  摘要：

  报道了一种方便的双功能磺胺酰胺衍生物的合成方法。首先通过4-甲基苯甲酸1的酰胺偶联反应，再与氯磺酸反应，生成乙基-4-（3-（氯磺酰基）-4-甲基苯甲酰基）哌嗪-1-羧酸酯4。所得化合物进一步与各种苯胺反应，生成目标磺胺酰胺衍生物5a-n。这些化合物的结构通过元素分析、红外光谱、$^1H$核磁共振、质谱以及从相应的4-甲基苯甲酸1和氯磺酸制备得到确认。所有这些新化合物均显示出显著的体外抗菌和抗真菌活性，对所有细菌和真菌株有效。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2013.57.6.731

文献信息

• Discovery and in Vitro Optimization of 3-Sulfamoylbenzamides as ROMK Inhibitors
  作者：Matthew F. Sammons、Sujay V. Kharade、Kevin J. Filipski、Markus Boehm、Aaron C. Smith、Andre Shavnya、Dilinie P. Fernando、Matthew S. Dowling、Philip A. Carpino、Neil A. Castle、Shannon G. Zellmer、Brett M. Antonio、James R. Gosset、Anthony Carlo、Jerod S. Denton

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00481

  日期：2018.2.8

  Inhibitors of the renal outer medullary potassium channel (ROMK) show promise as novel mechanism diuretics, with potentially lower risk of diuretic-induced hypokalemia relative to current thiazide and loop diuretics. Here, we report the identification of a novel series of 3-sulfamoylbenzamide ROMK inhibitors. Starting from HTS hit 4, this series was optimized to provide ROMK inhibitors with good in

  肾外髓质钾通道（ROMK）抑制剂有望作为新型机制利尿剂，与目前的噻嗪类和loop利尿剂相比，利尿剂引起的低钾血症的风险可能更低。在这里，我们报告的新型3-氨磺酰苯甲酰胺ROMK抑制剂的鉴定。从HTS 4开始，对该系列进行了优化，以为ROMK抑制剂提供良好的体外效能和均衡的ADME谱。与先前报道的小分子ROMK抑制剂相反，该系列成员被证明对人类的抑制作用高于对大鼠ROMK的抑制作用，并且对消除先前报道的ROMK抑制剂的抑制活性的N171D孔突变不敏感。