3-Sulfamoyl-p-tolylsaeuremethylester | 90610-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Sulfamoyl-p-tolylsaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 4-methyl-3-sulfamoylbenzoate
• CAS: 90610-75-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: BHUQEODBPCQWEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Sulfamoyl-p-tolylsaeuremethylester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Sulfamoyl-4-methyl-benzoesaeurehydrazid
  参考文献：
  名称：

  3-官能化苯磺酰胺基 1,3,4-恶二唑作为选择性碳酸酐酶 XIII 抑制剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的苯磺酰胺连接的 1,3,4-恶二唑杂化物 ( 6a – s )，并测试了其对人 (h) 碳酸酐酶 (CA) 亚型 hCA I、II、IX 和 XIII 的碳酸酐酶抑制作用。研究了一些合成分子的荧光特性。大多数分子对 hCA XIII 表现出显着的抑制能力，与标准药物乙酰唑胺 (AAZ) 相当或更好。在 19 个测试分子中，化合物6e (75.8 nM) 的抗 hCA I 效力是 AAZ (250.0 nM) 的 3 倍，而化合物6e (15.4 nM)、 6g (16.2 nM)、 6h (16.4 nM) 和6i (17.0 nM) nM) 被发现比 AAZ (17.0 nM) 对抗异构体 hCA XIII 更有效。预计这些化合物可作为开发具有改进效力的选择性 hCA XIII 亚型抑制剂的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127856
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯磺酰基)-4-甲基苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-Sulfamoyl-p-tolylsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  作为碳酸酐酶抑制剂的 3-苯磺酰胺连接的 3-肼基靛红衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  使用尾部方法合成了一系列新的靛红连接的苯磺酰胺衍生物 ( 9a-w )，并测定了它们对四种不同的人碳酸酐酶 (hCA) 亚型（hCA I、II、IX 和 XII）的抑制效力。这些合成的化合物中的大多数在纳摩尔范围内并通过服用标准药物乙酰唑胺，对同种型 hCA I、IX 和 XII 表现出有趣的抑制效力。对于 hCA I，最有效的化合物是9c (435.8 nM) 和9s (956.4 nM)，对于 hCA IX，最有效的化合物是9a (60.5 nM)、 9d (95.6 nM)、 9g (92.1 nM) 和9k (75.4 nM) )，对于 hCA XII， 9p (84.5 nM)。然而，这些化合物对 hCA IX 表现出比 hCA I、II 和 XII 更高的选择性。因此，这些化合物可以进一步开发为潜在的先导分子，用于开发具有进一步结构修饰的异构体选择性 hCA IX 抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300718

文献信息

• 3-Functionalised benzenesulphonamide based 1,3,4-oxadiazoles as selective carbonic anhydrase XIII inhibitors: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Baijayantimala Swain、Abhay、Priti Singh、Andrea Angeli、Kamtam Aashritha、Narayana Nagesh、Claudiu T. Supuran、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127856

  日期：2021.4

  A new series of benzenesulphonamide linked-1,3,4-oxadiazole hybrids (6a–s) has been synthesized and tested for their carbonic anhydrase inhibition against human (h) carbonic anhydrase (CA) isoforms hCA I, II, IX, and XIII. Fluorescence properties of some of the synthesized molecules were studied. Most of the molecules exhibited significant inhibitory power, comparable or better than the standard drug

  合成了一系列新的苯磺酰胺连接的 1,3,4-恶二唑杂化物 ( 6a – s )，并测试了其对人 (h) 碳酸酐酶 (CA) 亚型 hCA I、II、IX 和 XIII 的碳酸酐酶抑制作用。研究了一些合成分子的荧光特性。大多数分子对 hCA XIII 表现出显着的抑制能力，与标准药物乙酰唑胺 (AAZ) 相当或更好。在 19 个测试分子中，化合物6e (75.8 nM) 的抗 hCA I 效力是 AAZ (250.0 nM) 的 3 倍，而化合物6e (15.4 nM)、 6g (16.2 nM)、 6h (16.4 nM) 和6i (17.0 nM) nM) 被发现比 AAZ (17.0 nM) 对抗异构体 hCA XIII 更有效。预计这些化合物可作为开发具有改进效力的选择性 hCA XIII 亚型抑制剂的潜在先导化合物。
• Design, synthesis and biological evaluation of 5‑substituted sulfonylureas as novel antifungal agents targeting acetohydroxyacid synthase
  作者：Fanfei Meng、Pengcheng Mi、Zhenwu Yu、Wei Wei、Li Gao、Jinzhou Ren、Zhengming Li、Huanqin Dai

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132756

  日期：2022.7

  mortality of fungal infections and the emergence of severe antifungal drug resistance. In this work, 36 target compounds were designed and synthesized and several 5-substituted sulfonylureas possess much better antifungal activities than those of Fluconazole (FCZ) and amphotericin B (AMB). The most potent of these were L10, L23 and L31 with inhibition constants (Ki) determined in the range of 5.6∼9.6 nM

  乙酰羟酸合酶（AHAS；EC2.2.1.6）仅存在于植物和微生物中，当磺酰脲类与AHAS催化亚基活性位点结合时，支链氨基酸（缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸）的生物合成受阻，导致无法进行合成这些蛋白质并最终导致植物和微生物的死亡。因此，AHAS 也是一个很有前途的抗真菌靶点。如今，迫切需要发现新的潜在靶点和化学结构，以防止真菌感染的发病率和死亡率不断增加，以及出现严重的抗真菌药物耐药性。在这项工作中，设计和合成了 36 种目标化合物，其中几种 5-取代磺酰脲类药物具有比氟康唑​​ (FCZ) 和两性霉素 B (AMB) 更好的抗真菌活性。L10、L23和L31对白色念珠菌AHAS 和 MICs 的抑制常数 ( K i ) 在 5.6∼9.6 nM 范围内（MIC 被确定为相对于相应药物抑制真菌生长 > 90% 的药物浓度- 无生长控制）<0.05∼0.78 µg/mL白色念珠菌SC 5314、17#
• Integrase Inhibitors 3
  申请人：Rhodes David Ian

  公开号：US20100009973A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention provides a method of treatment or prophylaxis of a viral infection in a subject comprising administering to said subject an effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative, salt or prodrug thereof. Compounds of formula (I) are also provided.

  本发明提供了一种治疗或预防受试者病毒感染的方法，包括向该受试者施用公式（I）的化合物或其药学上可接受的衍生物、盐或前药的有效量。本发明还提供了公式（I）的化合物。
• WO2007/124546
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] INTEGRASE INHIBITORS 3<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE-3
  申请人：AVEXA LTD

  公开号：WO2007124546A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  [EN] The present invention provides a method of treatment or prophylaxis of a viral infection in a subject comprising administering to said subject an effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative, salt or prodrug thereof. Compounds of formula (I) are also provided.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de traitement ou de prophylaxie d'une infection virale chez un sujet consistant à administrer à ce sujet une quantité efficace d'un composé représenté par la formule (I) ou d'un dérivé, d'un sel ou d'un promédicament pharmaceutiquement acceptable de celui-ci. L'invention concerne également des composés représentés par la formule (I).