3-Sulfamoyl-4-methyl-benzoesaeurehydrazid | 18648-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Sulfamoyl-4-methyl-benzoesaeurehydrazid
• CAS: 18648-14-1
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 229.26
• InChiKey: GJLGACNXUSFVCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  115.28
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Sulfamoyl-4-methyl-benzoesaeurehydrazid 、 2,4-二氯苯甲醛 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到5-(5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-methylbenzenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  3-官能化苯磺酰胺基 1,3,4-恶二唑作为选择性碳酸酐酶 XIII 抑制剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的苯磺酰胺连接的 1,3,4-恶二唑杂化物 ( 6a – s )，并测试了其对人 (h) 碳酸酐酶 (CA) 亚型 hCA I、II、IX 和 XIII 的碳酸酐酶抑制作用。研究了一些合成分子的荧光特性。大多数分子对 hCA XIII 表现出显着的抑制能力，与标准药物乙酰唑胺 (AAZ) 相当或更好。在 19 个测试分子中，化合物6e (75.8 nM) 的抗 hCA I 效力是 AAZ (250.0 nM) 的 3 倍，而化合物6e (15.4 nM)、 6g (16.2 nM)、 6h (16.4 nM) 和6i (17.0 nM) nM) 被发现比 AAZ (17.0 nM) 对抗异构体 hCA XIII 更有效。预计这些化合物可作为开发具有改进效力的选择性 hCA XIII 亚型抑制剂的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127856
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-3-sulfamoyl-benzoesaeure-cyanmethylester 在 肼 作用下， 生成 3-Sulfamoyl-4-methyl-benzoesaeurehydrazid
  参考文献：
  名称：

  利尿剂。4-取代的3-氨磺酰基苯甲酸酰肼。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00311a012

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 3‐benzenesulfonamide‐linked 3‐hydrazinoisatin derivatives as carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Baijayantimala Swain、Vaibhav S. Marde、Priti Singh、Andrea Angeli、Abrar Khan、Venkata M. Yaddanapudi、Qasim Ullah、Claudiu T. Supuran、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1002/ardp.202300718

  日期：——

  A new series of isatin-linked benzenesulfonamide derivatives (9a–w) were synthesized using the tail approach and assayed for their inhibitory potency against four different human carbonic anhydrase (hCA) isoforms, hCA I, II, IX, and XII. Most of these synthesized compounds exhibited interesting inhibition potency against isoforms hCA I, IX, and XII in the nanomolar range and by taking the standard

  使用尾部方法合成了一系列新的靛红连接的苯磺酰胺衍生物 ( 9a-w )，并测定了它们对四种不同的人碳酸酐酶 (hCA) 亚型（hCA I、II、IX 和 XII）的抑制效力。这些合成的化合物中的大多数在纳摩尔范围内并通过服用标准药物乙酰唑胺，对同种型 hCA I、IX 和 XII 表现出有趣的抑制效力。对于 hCA I，最有效的化合物是9c (435.8 nM) 和9s (956.4 nM)，对于 hCA IX，最有效的化合物是9a (60.5 nM)、 9d (95.6 nM)、 9g (92.1 nM) 和9k (75.4 nM) )，对于 hCA XII， 9p (84.5 nM)。然而，这些化合物对 hCA IX 表现出比 hCA I、II 和 XII 更高的选择性。因此，这些化合物可以进一步开发为潜在的先导分子，用于开发具有进一步结构修饰的异构体选择性 hCA IX 抑制剂。