N1-isopropyl-(2RS,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid amide | 322392-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N1-isopropyl-(2RS,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid amide
• 英文别名: N1-Isopropyl-(2RS,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyramide；N1-isopropyl-(2RS,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanamide；(3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenyl-N-propan-2-ylbutanamide
• CAS: 322392-37-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: BEOZCFVESFAQGV-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-isopropyl-(2RS,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid amide 、 6-羟基-3-甲基吡啶-2-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到N-[(2S)-3-hydroxy-4-oxo-1-phenyl-4-(propan-2-ylamino)butan-2-yl]-3-methyl-6-oxo-1H-pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of calpain inhibitory 6-pyridone 2-carboxamide derivatives

  摘要：

  Excessive calpain activation contributes to serious cellular damage in many pathological conditions. The involvement of mu-calpain in neurological disorders such as, stroke and Alzheimer's disease has attracted considerable interest in the use of calpain inhibitors as therapeutic agents. 6-Pyridone 2-carboxamides derived from ketoamides were synthesized as conformationally constrained structures resembling the well known peptidic mu-calpain inhibitor, MDL 28,170, and their mu-calpain inhibitory activities were evaluated. Of the compounds synthesized, compound 2a, which has a primary amide at warhead region of the inhibitor most potently inhibited mu-calpain with an IC50 value of 2.81 +/- 1.26 mu M, which is ca. 40-fold less than that of MDL 28,170. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.02.023
• 作为产物：
  描述：

  ethyl acetate hydrochloride 、 N1-isopropyl-(2RS,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutyramide 在 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 5.0h， 以to give the titled reference compound (212 mg)的产率得到N1-isopropyl-(2RS,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid amide
  参考文献：
  名称：

  Thiazine derivatives

  摘要：

  一种具有3-氧代-3，4-二氢-2H-1，4-噻嗪-4-四氢吡嗪为主要骨架的化合物。该化合物是一种胰蛋白酶酶抑制剂，其化学式[I]及其盐如下所示：在公式[I]中，X为S；R1和R2为H，烷基，环烷基或芳基；R3和R4为H，烷基，环烷基，芳基或芳香族杂环；R5为H，烷基，环烷基，芳基或-A3-A4-R7；R6为H，烷基，环烷基，羟基，烷氧基，芳基，芳氧基或芳香族杂环；R7为H，烷基，羟基，烷氧基，芳基，芳氧基，氨基，烷基氨基，芳基氨基，芳香族杂环或非芳香族杂环；A1为烷基；A2为羰基或磺酰基；A3为烷基；A4为羰基或草酰基；n为0或1。

  公开号：

  US06960575B2

文献信息

• US6713472B1
  申请人：——

  公开号：US6713472B1

  公开（公告）日：2004-03-30
• US6960575B2
  申请人：——

  公开号：US6960575B2

  公开（公告）日：2005-11-01