2-(((4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)imino)methyl)phenol | 1415476-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(((4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)imino)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[(4-Carbazol-9-ylphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 1415476-91-3
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂O
• 分子量: 362.431
• InChiKey: WACYPZRHDNNERQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 2-(((4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)imino)methyl)phenol 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-苯基咔唑/三苯胺修饰的荧光半夹心铱(III)席夫碱配合物的制备及抗肿瘤应用

  摘要：

  四个N-苯基咔唑/三苯胺附加的半夹心铱 ( III ) 水杨醛席夫碱配合物 ([(η 5 -Cp x)Ir(O^N)Cl]) 被制备和表征。该复合物表现出与顺铂相似的抗肿瘤活性，并有效抑制肿瘤细胞的迁移。此外，复合物显示出良好的水解活性，同时在血浆环境中保持相对稳定，这有助于血清蛋白的结合和通过它们的转运。这些复合物可以降低线粒体膜电位，催化烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的氧化，诱导细胞内活性氧（ROS）增加，最终导致细胞凋亡。借助其合适的荧光特性，激光共聚焦检测表明复合物遵循能量依赖机制进行细胞摄取，有效地在溶酶体中积累并导致溶酶体损伤。总之，III ) 水杨醛席夫碱复合物可诱导溶酶体损伤，增加细胞内活性氧，导致细胞凋亡，这有助于其抗肿瘤氧化机制。

  DOI：

  10.1039/d1dt02959b
• 作为产物：
  描述：

  4-(9-咔唑)基-4苯胺 、 水杨醛 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(((4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)imino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  N-苯基咔唑/三苯胺修饰的荧光半夹心铱(III)席夫碱配合物的制备及抗肿瘤应用

  摘要：

  四个N-苯基咔唑/三苯胺附加的半夹心铱 ( III ) 水杨醛席夫碱配合物 ([(η 5 -Cp x)Ir(O^N)Cl]) 被制备和表征。该复合物表现出与顺铂相似的抗肿瘤活性，并有效抑制肿瘤细胞的迁移。此外，复合物显示出良好的水解活性，同时在血浆环境中保持相对稳定，这有助于血清蛋白的结合和通过它们的转运。这些复合物可以降低线粒体膜电位，催化烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的氧化，诱导细胞内活性氧（ROS）增加，最终导致细胞凋亡。借助其合适的荧光特性，激光共聚焦检测表明复合物遵循能量依赖机制进行细胞摄取，有效地在溶酶体中积累并导致溶酶体损伤。总之，III ) 水杨醛席夫碱复合物可诱导溶酶体损伤，增加细胞内活性氧，导致细胞凋亡，这有助于其抗肿瘤氧化机制。

  DOI：

  10.1039/d1dt02959b

文献信息

• Triphenylamine/carbazole-modified ruthenium(<scp>ii</scp>) Schiff base compounds: synthesis, biological activity and organelle targeting
  作者：Shujiao Chen、Xicheng Liu、Jie Huang、Xingxing Ge、Qinghui Wang、Meimei Yao、Yue Shao、Tong Liu、Xiang-Ai Yuan、Laijin Tian、Zhe Liu

  DOI：10.1039/d0dt01547d

  日期：——

  ified half-sandwich ruthenium(II) compounds [(η6-p-cymene)Ru(N/O^N)Cl]0/+ with Schiff base chelating ligands (N/O^N) are synthesized and characterized. The introduction of Schiff base units effectively increases the antitumor activity of these compounds (IC50: 1.70 ± 0.56–17.75 ± 3.10 μM), which, meanwhile, can inhibit the metastasis of tumor cells effectively. These compounds follow an energy-dependent

  四个三苯基胺/咔唑改性的半夹心钌（II）的化合物，[（η 6 - p -cymene）的Ru（N / O ^ N）CL] 0 / +与席夫碱的螯合配体（N / O ^ N）进行合成和特点。引入席夫碱单元可有效提高这些化合物的抗肿瘤活性（IC 50：1.70±0.56–17.75±3.10μM），同时可以有效抑制肿瘤细胞的转移。这些化合物遵循能量依赖性细胞摄取机制，主要在溶酶体中积累以破坏其完整性，然后最终促进细胞凋亡。此外，这些化合物可诱导细胞内活性氧（ROS）水平升高，并提供抗氧化的氧化机制，这可通过线粒体膜电位（MMP）的降低和辅酶烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸的催化氧化来证实（NADH）。所有这些表明，这些钌（II）化合物有望成为双重功能的抗肿瘤药：抗转移和溶酶体损害。
• A novel class of Zn(II) Schiff base complexes with aggregation-induced emission enhancement (AIEE) properties: Synthesis, characterization and photophysical/electrochemical properties
  作者：Yu-Zhong Xie、Guo-Gang Shan、Peng Li、Zi-Yan Zhou、Zhong-Min Su

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.09.020

  日期：2013.2

  A series of novel Zn(II) Schiff base complexes with diphenylamino and carbazole groups that exhibited aggregation-induced emission enhancement were designed and synthesized. The properties of four complexes were investigated by UV–Vis absorption and fluorescence emission spectroscopy, cyclic voltammetry and density functional theory calculations. The fluorescence intensities of the four dyes are weak

  设计并合成了一系列具有二苯基氨基和咔唑基团的新型Zn（II）Schiff碱配合物，这些配合物表现出聚集诱导的发射增强作用。通过紫外可见吸收和荧光发射光谱，循环伏安法和密度泛函理论计算研究了四种配合物的性质。四种染料的荧光强度在四氢呋喃中较弱，但在水/四氢呋喃的混合物中会变强（v / v = 9/1）。这项工作构成了Zn（II）Schiff碱配合物对该现象的首次观察。为了确定AIEE的机理，准备了一个简单的模型复合物，没有可能发生分子内旋转运动。通过仔细分析新配合物之间分子结构和光物理性质的差异，将当前聚集诱导的发射增强归因于固体中受限的分子内旋转运动。