(+/-)-1-methoxy-pentadec-2-yn-5-ol | 862259-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-1-methoxy-pentadec-2-yn-5-ol
• 英文别名: 1-methoxypentadec-2-yn-5-ol
• CAS: 862259-23-2
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: DOTZYTLZPJEVBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-methoxy-pentadec-2-yn-5-ol 在 DMDO 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+/-)-4-decyl-1-methoxymethyl-2,2-dimethyl-3,7-dioxa-2-sila-bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  用于选择性安装氧官能团的炔烃氢化硅烷化-氧化策略

  摘要：

  显示带有炔丙基、均炔丙基和双炔丙基羟基的炔可作为酮或α-羟基酮官能团的前体。该方法取决于通过复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 催化的区域选择性氢化硅烷化产生的乙烯基硅烷的中间体。研究了线性和环状乙烯基硅烷的几种氧化途径，并证明了环状乙烯基硅烷非对映选择性环氧化的可能性。该序列构成立体选择性醛醇、高-羟醛和双-羟醛型过程的等价物。该方法应用于哌啶生物碱spectaline的短程合成。

  DOI：

  10.1021/ja051578h
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧十二烷 、 甲基炔丙基醚 在 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到(+/-)-1-methoxy-pentadec-2-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  用于选择性安装氧官能团的炔烃氢化硅烷化-氧化策略

  摘要：

  显示带有炔丙基、均炔丙基和双炔丙基羟基的炔可作为酮或α-羟基酮官能团的前体。该方法取决于通过复合物 [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 催化的区域选择性氢化硅烷化产生的乙烯基硅烷的中间体。研究了线性和环状乙烯基硅烷的几种氧化途径，并证明了环状乙烯基硅烷非对映选择性环氧化的可能性。该序列构成立体选择性醛醇、高-羟醛和双-羟醛型过程的等价物。该方法应用于哌啶生物碱spectaline的短程合成。

  DOI：

  10.1021/ja051578h