1-((2R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-(4-(((1R)-quinolin-4-yl((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1268272-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 1-((2R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-(4-(((1R)-quinolin-4-yl((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1268272-84-9
• 化学式: C₃₂H₃₇N₇O₅
• 分子量: 599.69
• InChiKey: BAEQUNQBNKEPGR-MZBXAQSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  140.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-O-propargylcinchonidine 、 齐多夫定 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-((2R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-(4-(((1R)-quinolin-4-yl((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）-金鸡纳生物碱共轭物：寻求新型荧光标记和细胞抑制剂

  摘要：

  基于铜（I）催化的惠斯根叠氮化物-炔烃环加成反应，使用“点击”化学方法合成了新的核苷-金鸡纳生物碱共轭物。使用3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（AZT）作为叠氮化物组分和四种10,11-二氢Cinchona生物碱及其9- O-炔丙基醚作为炔烃组分，制备了两个系列的偶联物。所有获得的结合物均显示出强荧光发射，并且其中一些在体外显示出明显的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.127