dibenzyl ((2S,2'S)-([2,2'-bipyridine]-3,3'-diylbis(azanediyl))bis(1-oxopropane-2,1-diyl))dicarbamate | 1407543-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl ((2S,2'S)-([2,2'-bipyridine]-3,3'-diylbis(azanediyl))bis(1-oxopropane-2,1-diyl))dicarbamate
• CAS: 1407543-92-3
• 化学式: C₃₂H₃₂N₆O₆
• 分子量: 596.643
• InChiKey: VXPWEQRBUPYUQP-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  160.64
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl ((2S,2'S)-([2,2'-bipyridine]-3,3'-diylbis(azanediyl))bis(1-oxopropane-2,1-diyl))dicarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以95%的产率得到(2S,2'S)-N,N'-([2,2'-bipyridine]-3,3'-diyl)bis(2-aminopropanamide)
  参考文献：
  名称：

  新型 3,3'-二取代 2,2'-联吡啶基手性配体的设计、合成和使用：直接羟醛反应中的不对称催化

  摘要：

  设计并合成了多种基于 2,2'-联吡啶支架的手性配体。在与金属路易斯酸的络合中，制备的手性配体的反应性和立体选择性在不对称催化直接羟醛反应中进行了检查，从而提供了具有高立体选择性的所需产物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316582
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 铜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.75h， 生成 dibenzyl ((2S,2'S)-([2,2'-bipyridine]-3,3'-diylbis(azanediyl))bis(1-oxopropane-2,1-diyl))dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  新型 3,3'-二取代 2,2'-联吡啶基手性配体的设计、合成和使用：直接羟醛反应中的不对称催化

  摘要：

  设计并合成了多种基于 2,2'-联吡啶支架的手性配体。在与金属路易斯酸的络合中，制备的手性配体的反应性和立体选择性在不对称催化直接羟醛反应中进行了检查，从而提供了具有高立体选择性的所需产物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316582

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Novel Axially Chiral 2,2′-Bipyridine<i>N</i>,<i>N′</i>-Dioxides Bearing<i>α</i>-Amino Acid Residues and Their Applications in Enantioselective Allylation of Aromatic Aldehydes with Allyltrichlorosilane
  作者：Hongwu Zhao、Yuanyuan Yue、Hailong Li、Zhihui Sheng、Zhao Yang、Wei Meng

  DOI：10.1002/cjoc.201300090

  日期：2013.4

  A series of novel axially chiral 2,2′‐bipyridine N,N′‐dioxides bearing C1 or C2‐symmetry have been synthesized by the use of enantiopure α‐amino acids as chiral sources. The absolute stereochemistry of the axial chirality of these organocatalysts has been clearly assigned by means of CD measurements together with literature protocols. The reactivities and enantioselectivities of these organocatalysts

  通过使用对映纯α-氨基酸作为手性来源，合成了一系列具有C 1或C 2对称性的新型轴向手性2,2'-联吡啶N，N'-二氧化物。这些有机催化剂的轴向手性的绝对立体化学已经通过CD测量和文献方案明确指定。已经在芳族醛与烯丙基三氯硅烷的反应中检查了这些有机催化剂的反应性和对映选择性，从而提供了具有中等收率和对映选择性的所需产物。