1-(cyclopentylmethoxy)-2,3-dihydro-1H-indene | 1030853-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(cyclopentylmethoxy)-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 1030853-36-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: JOOUDCLGTVQYLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲醇 、 2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到1-(cyclopentylmethoxy)-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  醇的金催化 SN1 型反应生成醚和 Cbz 保护的胺

  摘要：

  据报道，使用金催化的微波协议通过分子间 SN1 型反应活化醇，直接形成不对称醚和 N-苄氧基氨基甲酸酯 (Cbz) 保护的胺。结果表明该反应具有高度重现性和耐湿性，并且获得了中等至高的产品产率（53-99%）。值得注意的是，醇的分子间催化胺化直接提供 Cbz 保护的胺是迄今为止前所未有的使用金催化。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380128

文献信息

• Water Compatible Gold(III)-Catalysed Synthesis of Unsymmetrical Ethers from Alcohols
  作者：Ana B. Cuenca、Gisela Mancha、Gregorio Asensio、Mercedes Medio-Simón

  DOI：10.1002/chem.200701134

  日期：2008.2.8

  preparation of unsymmetrical ethers from alcohols catalysed by the simplest and least expensive gold catalyst, NaAuCl(4), is described for the first time. The procedure enables the etherification of benzylic and tertiary alcohols with moderate to good yields under mild conditions with low catalyst loading. Symmetrical ethers, the usual side products in the etherification of alcohols, were not detected

  首次描述了一种由最简单和最便宜的金催化剂NaAuCl（4）催化的由醇制备不对称醚的有效且广泛的方法。该方法能够在温和的条件下以较低的催化剂载量以中等至良好的产率醚化苄醇和叔醇。在这种情况下，未检测到对称醚，这是醇醚化过程中的常见副产物。由手性苄醇形成外消旋醚表明是碳正离子的中间产物，以前尚不假定碳正离子涉及涉及醇的金催化反应。