(4E)-5-methyl-4-{[(2-oxo-2-phenylethyl)thio](2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylthio)methylene}-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 1064665-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4E)-5-methyl-4-{[(2-oxo-2-phenylethyl)thio](2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylthio)methylene}-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(E)-(3-methyl-5-oxo-1H-pyrazol-4-ylidene)-phenacylsulfanylmethyl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1064665-59-3
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₁₁S₂
• 分子量: 622.674
• InChiKey: JATSJHSMDOQBCM-MZRZAWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-4-{mercapto[(2-oxo-2-phenylethyl)thio]methylene}-5-methyl-pyrazol-3-one 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(4E)-5-methyl-4-{[(2-oxo-2-phenylethyl)thio](2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylthio)methylene}-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Thienopyrazole Thioglycosides

  摘要：

  Reported is the first method to prepare a new class of thienopyrazole thioglycosides via a one-pot reaction of the sodium thienopyrazolthiolate salts with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl--D-gluco-and galactopyranosyl bromides. The sodium thienopyrazolthiolate salts are prepared using pyrazoldithioic acids and their corresponding mono- and dithiolate salts.

  DOI：

  10.1080/07328300802236178