2-((2-aminophenyl)diazenyl)-5-methylphenol | 1188540-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-((2-aminophenyl)diazenyl)-5-methylphenol
• 英文别名: 2-[(2-Aminophenyl)diazenyl]-5-methylphenol
• CAS: 1188540-20-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: YCSBJYMLENCWCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-aminophenyl)diazenyl)-5-methylphenol 、 2,3-二羟基苯甲醛 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 [(2-hydroxy-6-(2-(2-oxido-4-methyl-phenyl)diazenylphenylimino)methylphenolate)oxidovanadium(IV)-N,N,O,O]
  参考文献：
  名称：

  新型氧化钒配合物的合成：催化性能和细胞毒性

  摘要：

  2,3-二羟基苯甲醛与2-({2-氨基苯基}二烯基)苯酚反应得到配体3-(2-(2-羟基苯基)二烯基)-4-烷基苯基亚氨基甲基)苯-1,2-二醇。H2L 与 VOSO4 的反应。5H2O 得到氧化钒 (IV) 配合物 [(L)VO]，其在 V(IV)/V(V) 氧化过程中表现出准可逆的氧化循环伏安响应。该配合物在有机硫醚的氧化和苯酚的溴化中充当催化剂。对三种癌细胞系检查了它们的细胞毒性特性。

  DOI：

  10.3184/174751918x15168821806597
• 作为产物：
  描述：

  1-([2-(p-methylphenylazo)phenyl]iminomethyl)-2-phenol 在 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 双氧水 、 高氯酸 作用下， 以32.17 mg的产率得到2-((2-aminophenyl)diazenyl)-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  钒（IV）氮杂多酚配合物的合成，结构和反应性：细胞毒性研究。

  摘要：

  游离配体2-{（邻羟基芳基）偶氮} -1-N-水杨基苯胺H（2）L [其中H（2）L = RC（6）H（4）N = NC（6）H （4）N = CH-C（6）H（4）OHR = H（2）L（1）的pH，H（2）L（2）的p-Me和H（2）L的p-Cl （3）]，是通过水杨醛与2-{（（邻羟基芳基）偶氮}}苯胺的缩合制备的。H（2）L与VOSO（4）的反应提供了氧钒络合物（L）V（O）（H（2）O）。（L（1））V（O）（H（2）O）络合物在循环伏安法中相对于SCE在0.7 V和-0.65 V下显示两个可逆响应。已经研究了（L（1））V（O）（H（2）O）对H（2）O（2）的催化活性，该反应引起有机硫醚氧化为亚砜和砜。（L（1））V（O）（H（2）O）的细胞毒性也已在人肺癌细胞上进行了检查。

  DOI：

  10.1039/b903352a

文献信息

• Ruthenium and palladium complexes incorporating amino-azo-phenol ligands: Synthesis, characterization, structure and reactivity
  作者：Poulami Pattanayak、Sankar Prasad Parua、Debprasad Patra、C.-K. Lai、Paula Brandão、Vitor Felix、Surajit Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.ica.2015.02.002

  日期：2015.4

  The ligands 2-((2-aminophenyl) diazenyl) phenol, HOL1-NH2, 1a; 2-((2-aminophenyl) diazenyl)-5-methylphenol, HOL2-NH2, 1b; and 2-((2-aminophenyl) diazenyl)-5-chlorophenol, HOL3-NH2, 1c, which are abbreviated as HOL-NH2, 1, afforded the complexes of compositions [(OL-NH) Pd(PPh3)], 2, and [(OL-NH)Ru(CO)(PPh3)(2)], 3, upon reaction with Na2PdCl4 and Ru(CO)(3)(PPh3)(3) respectively. In all the complexes the metals ions, Pd(II) or Ru(II), are coordinated by deprotonated ligand (OL-NH) 2 in tridentate (N, N, O) fashion. X-ray structures of [(OL2-NH)Pd(PPh3)], 2b, and [(OL1-NH)Ru(CO)(PPh3)(2)], 3a, were determined to confirm the molecular structures. The cyclic voltammograms of [(OL-NH) Ru(CO)(PPh3)(2)] exhibited two quasi reversible oxidative response near 0.25 and 1.12 V vs. SCE. The nature of HOMO as obtained by DFT calculations has been inspected to have an insight into the redox orbitals. The newly synthesized [(OL-NH) Pd(PPh3)], 2a, complexes exhibited catalytic activity toward the Suzuki, Heck, Cyanation and amination reactions. Catalytic activity of complex [(OL1-NH) Ru(CO)(PPh3)(2)], 3a, was examined for the conversion of ketones to corresponding alcohols by transfer hydrogen reactions. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Tetranuclear assembly of palladium(II): Catalyst for C–C coupling reactions
  作者：Poulami Pattanayak、Jahar Lal Pratihar、Debprasad Patra、Chia-Her Lin、Surajit Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.poly.2013.07.020

  日期：2013.10

  The 2-((2-benzylamino)phenyldiazenyl)phenol, H2OL [where H2OL = ArOHN = NC6H4N(H)CH2(C6H5); Ar = C6H5 (for H2OL1). P-MeC6H4 (for H2OL2) or p-ClC6H4 (for H2OL3)], ligands were prepared by the reaction of the appropriate 2-((2-hydroxyaryl)azo)anilines with benzyl bromide. The reactions of Na2PdCl4 with H2OL afforded tetranuclear Pd(II) complexes of the composition [pd(OL)](4). The ligands bind palladium(II) in a tridentate (N, N, O) fashion. The X-ray structure of [Pd(OL1)](4) was determined to confirm the characterization. The newly synthesized [Pd(OL1)](4) complex was utilized as a catalyst for the Suzuki and Heck reaction for a variety of substrates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.