HCl·H-Gly-Phe-Leu-OBn | 81184-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: HCl·H-Gly-Phe-Leu-OBn
• 英文别名: HCl*H-Gly-Phe-Leu-OBzl；HCl.H-Gly-Phe-Leu-OBzl；Gly-Phe-Leu-OBzl*HCl；H-Gly-Phe-Leu-OBzl
• CAS: 81184-10-3
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₄*ClH
• 分子量: 461.989
• InChiKey: CGANVOPSQBWFCR-GUTACTQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HCl·H-Gly-Phe-Leu-OBn 在 palladium diacetate 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 58.25h， 生成 H-Tyr-(HO)Gly-Gly-Phe-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Akiyama, Masayasu; Iesaki, Katsuhito; Katoh, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 851 - 856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 HCl·H-Gly-Phe-Leu-OBn
  参考文献：
  名称：

  对环境无害 肽 液体辅助球合成铣削：在亮脑啡肽的合成中的应用

  摘要：

  本文介绍了一种原始的方法 肽 避免毒性的键合成 溶剂和反应物。球-铣削在存在下，Boc保护的α-氨基酸N-羧基酸酐（Boc-AA-NCA）或Boc保护的α-氨基酸N-羟基琥珀酰亚胺酯（Boc-AA-OSu）的化学计量的NaHCO 3和最少量的EtOAc导致生成二甲苯五肽以有效和环保的方式。该方法已成功应用于亮脑啡肽的合成。

  DOI：

  10.1039/c3gc40302e

文献信息

• <i>N</i>-Hydroxy Amides. III. Active Esters of Polystyrene-bound 1-Hydroxy-2-pyrrolidinone and Their Use in Peptide Synthesis
  作者：Masayasu Akiyama、Kazuyuki Shimizu、Seiichi Aiba、Hiroaki Katoh

  DOI：10.1246/bcsj.58.1421

  日期：1985.5

  dicyclohexylcarbodiimide (DCC) as a condensing agent. Several N-blocked α-amino acids have been loaded on this resin by use of DCC. The amino acid resin can be utilized for peptide synthesis. Repetitive usage of the resin in the form of esters and facile synthesis of a biologically active pentapeptide, Leu5-enkephalin, show the usefulness of the polymer-bound 1-hydroxy-2-pyrrolidinone.

  使用二环己基碳二亚胺 (DCC) 作为缩合剂，通过氨基甲基化共聚（苯乙烯-2% 二乙烯基苯）与 1-羟基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸反应制备了聚合物键环状 N-羟基酰胺。通过使用 DCC，已将几种 N 封闭的 α-氨基酸加载到该树脂上。氨基酸树脂可用于肽合成。以酯的形式重复使用树脂并轻松合成具有生物活性的五肽 Leu5-脑啡肽，显示了聚合物结合的 1-羟基-2-吡咯烷酮的有用性。
• Clausen, Kim; Thorsen, Michael; Lawesson, Sven-Olov, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 785 - 798
  作者：Clausen, Kim、Thorsen, Michael、Lawesson, Sven-Olov、Spatola, Arno F.

  DOI：——

  日期：——
• <i>O</i>-Benzotriazolyl-<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-tetramethyluronium Hexafluorophosphate as Coupling Reagent for the Synthesis of Peptides of Biological Interest
  作者：Vassilis Dourtoglou、Bernard Gross、Vassiliki Lambropoulou、Christine Zioudrou

  DOI：10.1055/s-1984-30895

  日期：——